5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carbonitrile | 200358-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-cyanothiophene
• CAS: 200358-05-0
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: KLOBIDFRJPQTOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  360.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carbonitrile 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-[5-[4-[(3,4,5-Trihexadecoxyphenyl)methoxy]phenyl]thiophen-2-yl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  棒状 4,6-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物，核心长度对中间相行为的影响及其作为 LE-LCD 器件的应用

  摘要：

  已经合成了三个系列不同核心长度的二氨基三嗪衍生物，并系统研究了结构变化和温度对其中间相行为的影响。专注于 CubI/Im3 ̄m 相的形成，发现了多个 2D/3D 相。通过偏振光学显微镜、小/广角 X 射线散射、掠入射小角 X 射线散射以及分子动力学模拟证实，结果表明分子曲率对自组装结构至关重要。此外，形成 CubI/Im3 ̄m 相的先决条件是胶束表面的中等分子曲率，以允许烷基链插层。最后，初步证明了发光液晶显示器 （LE-LCD） 器件等化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117879
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  棒状 4,6-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物，核心长度对中间相行为的影响及其作为 LE-LCD 器件的应用

  摘要：

  已经合成了三个系列不同核心长度的二氨基三嗪衍生物，并系统研究了结构变化和温度对其中间相行为的影响。专注于 CubI/Im3 ̄m 相的形成，发现了多个 2D/3D 相。通过偏振光学显微镜、小/广角 X 射线散射、掠入射小角 X 射线散射以及分子动力学模拟证实，结果表明分子曲率对自组装结构至关重要。此外，形成 CubI/Im3 ̄m 相的先决条件是胶束表面的中等分子曲率，以允许烷基链插层。最后，初步证明了发光液晶显示器 （LE-LCD） 器件等化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117879

文献信息

• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• 遷移金属含有化合物及びその製造方法
  申请人：国立大学法人 筑波大学

  公开号：JP2020070234A

  公开（公告）日：2020-05-07

  【課題】本発明の課題は、空気に対して安定性に優れつつ、従来のクロスカップリング触媒と同等又はそれ以上の触媒活性を有する遷移金属含有化合物を提供することである。【解決手段】上記課題を解決するために、下記式（１）で表されることを特徴とする、遷移金属含有化合物を提供する。（式（１）中、Ｍは第８族から第１１族遷移金属から選択される少なくとも１つの遷移金属であり、Ａは環構造又は分岐構造を含む電子吸引性の単座配位子であり、Ｄは電子供与性の配位子であり、ｍ、ｎはそれぞれ前記配位子の前記遷移金属に対する配位数である。ｍは２〜５の整数、ｎは１〜２の整数を示し、かつ、ｍ＞ｎである。）【選択図】図１

  本发明的问题是提供一种具有优越空气稳定性并具有与传统交叉偶联催化剂相当或更高催化活性的过渡金属含化合物。为解决上述问题，提供了一种具有以下由式（1）表示的特征的过渡金属含有化合物。（在式（1）中，M是从第8族到第11族过渡金属中选择的至少一种过渡金属，A是包含环结构或支链结构的电子吸引性单座配体，D是电子供体配体，m、n分别是所述配体对所述过渡金属的配位数。m是2到5的整数，n是1到2的整数，并且m>n。）【选图】图1
• Synthesis of an Air-Stable Pd(0) Catalyst Bearing Donor and Acceptor Phosphine Ligands
  作者：Ryota Sato、Takaki Kanbara、Junpei Kuwabara

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00646

  日期：2020.1.27

  We synthesized a new Pd(0) complex bearing π-acceptor ligands and a σ-donor ligand and confirmed that it exhibits high air stability and catalytic activity in direct arylation reactions. Moreover, stoichiometric reactions of the complex revealed that the σ-donor ligand does not dissociate from the Pd center.

  我们合成了一个新的Pd（0）配合物，带有π-受体配体和σ-供体配体，并证实了它在直接芳基化反应中具有很高的空气稳定性和催化活性。此外，配合物的化学计量反应表明，σ-供体配体不会从Pd中心解离。
• Direct Arylation of Thiophenesvia Palladium-Catalysed CH Functionalisation at Low Catalyst Loadings
  作者：Ahmed Battace、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/adsc.200700142

  日期：2007.11.5

  Palladium associated with cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) was found to promote the direct 2-arylation of a variety of thiophene derivatives via CH functionalisation in good yields using very low catalyst loadings. Electron-deficient, electron-excessive or sterically-congested aryl bromides are tolerated. Moreover, several substituents on the aryl bromide

  关联钯顺，顺，顺-1,2,3,4- -四（二苯基膦基）环戊烷（Tedicyp）被发现，以促进各种噻吩衍生物的直接2-芳基化通过以良好的收率CH官能使用非常低的催化剂加载。可以耐受电子不足，电子过量或空间拥挤的芳基溴化物。此外，在芳基溴或噻吩衍生物上的几个取代基如乙酰基，甲酰基，腈，硝基，酯，甲氧基，氟或三氟甲基是可容忍的。使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，将反应性最强的芳基溴化物与噻吩衍生物偶联。
• Air-stable Pd(0) catalyst bearing dual phosphine ligands: a detailed evaluation of air stability and catalytic property in cross-coupling reactions
  作者：Ryota Sato、Takaki Kanbara、Junpei Kuwabara

  DOI：10.1039/d0dt02744h

  日期：——

  have synthesised an air-stable Pd(0) catalyst bearing donor and acceptor phosphine ligands (Complex 1). This study revealed the long-term air stability and catalytic property of Complex 1 as a catalyst for cross-coupling reactions, where it was stable in air for eight months. DFT calculations revealed that the acceptor ligands in Complex 1 decreased the HOMO energy level, which provided the observed

  我们已经合成了带有供体和受体膦配体（化合物1）的空气稳定的Pd（0）催化剂。这项研究揭示了络合物1作为交叉偶联反应的催化剂的长期空气稳定性和催化性能，在空气中稳定8个月。DFT计算表明，配合物1中的受体配体降低了HOMO能级，从而提供了观察到的空气稳定性。综合大楼1成功地用作直接C–H芳基化反应和Suzuki–Miyaura交叉偶联反应的催化剂，并催化了相对不活泼的底物2-氯吡啶的反应，这是常规的，空气稳定的Pd（0）无法实现的催化剂。分离偶联反应的中间体表明，每个中间体均具有供体配体（PCy 3），该配体经确定可赋予复合物1所显示的高催化活性。