2-(4-hydroxyphenyl)thiophene-5-carbonitrile | 301199-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)thiophene-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-(4-hydroxyphenyl)-2-cyanothiophene；2-cyano-5-(4-hydroxyphenyl)thiophene；5-(4-hydroxyphenyl)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 301199-44-0
• 化学式: C₁₁H₇NOS
• 分子量: 201.249
• InChiKey: CUNUBXOVDZSLJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)thiophene-5-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-[5-[4-[(3,4,5-Tridodecoxyphenyl)methoxy]phenyl]thiophen-2-yl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  棒状 4,6-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物，核心长度对中间相行为的影响及其作为 LE-LCD 器件的应用

  摘要：

  已经合成了三个系列不同核心长度的二氨基三嗪衍生物，并系统研究了结构变化和温度对其中间相行为的影响。专注于 CubI/Im3 ̄m 相的形成，发现了多个 2D/3D 相。通过偏振光学显微镜、小/广角 X 射线散射、掠入射小角 X 射线散射以及分子动力学模拟证实，结果表明分子曲率对自组装结构至关重要。此外，形成 CubI/Im3 ̄m 相的先决条件是胶束表面的中等分子曲率，以允许烷基链插层。最后，初步证明了发光液晶显示器 （LE-LCD） 器件等化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117879
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲腈 在 三溴化硼 作用下， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)thiophene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nematic 2,5-disubstituted thiophenesElectronic supplementary information (ESI) available: extensive synthetic information. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b202073b/

  摘要：

  制备了大量含有2,5-二取代噻吩环的新型液晶，并研究了它们的介晶行为，以系统地探讨不同形状、极化能力和极性的噻吩衍生物的分子结构与介晶性之间的关联。通过这些研究，我们合成了一类新型液晶，它们含有2,5-二取代噻吩环和末端链中的共轭反式碳-碳双键。这些新颖的噻吩衍生物是首批在室温下表现出向列相的含有2,5-二取代噻吩环的液晶。这使得弯曲形状分子的挠曲电系数能够首次在作者所知的情况下直接在室温下测量。许多这些新型噻吩具有高双折射率和高向列相清亮点，有可能作为液晶显示器中向列相混合物的成分。

  DOI：

  10.1039/b202073b

文献信息

• Liquid crystalline 2-thienyl-4,6-diamino-1,3,5-triazines exhibiting Im3̄m and Pm3̄n micellar cubic phases in an inverted sequence
  作者：Heng Dai、Xueyan Yang、Xiaoping Tan、Fawu Su、Xiaohong Cheng、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c3cc45467c

  日期：——

  Two micellar cubic phases with different structures were observed for the first time in the order Imm–Pmn in a thermotropic phase sequence of 4,6-diaminotriazine terminated rod-like liquid crystals upon increasing alkyl chain length or rising temperature.

  在4,6-二氨基三嗪末端的棒状液晶中，首次观察到两种不同结构的胶束立方相，按照Imm–Pmn的顺序出现在温度升高或烷基链长度增加的热赋形相序列中。
• Liquid crystalline alkenyl compounds incorporating an heterocyclic five-membered ring
  申请人：Qinetiq Limited

  公开号：US06696110B1

  公开（公告）日：2004-02-24

  Liquid crystal mixtures comprising at least one of the compounds of formula (I) containing a heterocyclic five-membered ring and with a carbon-carbon double bond in the termninal group are new. RJ=CnH2n+1CH=CHCmH2mZ1; n=1-5; m=0-5; and q=0, 1 or 2; A1 and A2=2,5-disubstituted furan, 2,5-disubstituted thiophene, 2,5-disubstituted oxazole, 2,5-disubstituted thiazole, 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole, 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole, 1,4-disubstituted benzene, 2,5-disubstituted pyrimidine, 2,5-disubstituted pyridine, 2,6-disubstituted naphthalene; laterally substituted 1,4-disubstituted benzene, laterally substituted 2,5-disubstituted pyrimidine, laterally substituted 2,5-disubstituted pyridine or laterally substituted 2,6-disubstituted naphthalene (lateral substituents=F, Cl, Br or CN); A3=any A1 or 1,4-disubstituted bicyclo(2.2.2)octane, trans-1,4-disubstituted cyclohexane, trans-2,5-disubstituted dioxane or 1,4-disubstituted piperidine; Z1=O, COO or OOC; Z2 and Z3=direct bond, COO, OOC, C2H4, CH2O, OCH2, C4H8, C3H6O, (E)-CH═CHC2H4, (Z)-CH2CH═CHCH2, (E)-CH═CHCH2O or —C equivalent to C—; R=1-20C alkyl, alkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkanoyloxy, alkenoyloxy or OCpF2p+1; and p=1-20. When Z1=O and m=1, 3 or 5 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is E. When Z1=O and m=2 or 4 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is Z. When Z1=COO or OOC and m=0, 2 or 4 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is E. When Z1=COO or OOC and m=1, 3 or 5 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is Z.

  含有式(I)中至少一种化合物的液晶混合物是新的，该化合物含有一个杂环五元环，并且在末端基团中含有一个碳-碳双键。其中，RJ=CnH2n+1CH=CHCmH2mZ1，n=1-5，m=0-5，q=0、1或2；A1和A2=2,5-二取代呋喃、2,5-二取代噻吩、2,5-二取代噁唑、2,5-二取代噻唑、2,5-二取代1,3,4-噁二唑、2,5-二取代1,3,4-噻二唑、1,4-二取代苯、2,5-二取代嘧啶、2,5-二取代吡啶、2,6-二取代萘；侧基取代的1,4-二取代苯、侧基取代的2,5-二取代嘧啶、侧基取代的2,5-二取代吡啶或侧基取代的2,6-二取代萘（侧基= F、Cl、Br或CN）；A3=任何A1或1,4-二取代双环[2.2.2]辛烷、反式-1,4-二取代环己烷、反式-2,5-二取代二氧六环或1,4-二取代哌啶；Z1=O、COO或OOC；Z2和Z3=直接键、COO、OOC、C2H4、CH2O、OCH2、C4H8、C3H6O、(E)-CH=CH 、(Z)-CH2CH=CHCH2、(E)-CH=CH 或-C等于C-；R=1-20C烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、烷酰氧基、烯酰氧基或OCpF2p+1；p=1-20。当Z1=O且m=1、3或5时，RJ中的碳-碳双键构型为E。当Z1=O且m=2或4时，RJ中的碳-碳双键构型为Z。当Z1=COO或OOC且m=0、2或4时，RJ中的碳-碳双键构型为E。当Z1=COO或OOC且m=1、3或5时，RJ中的碳-碳双键构型为Z。
• LIQUID CRYSTALLINE ALKENYL COMPOUNDS INCORPORATING AN HETEROCYCLIC FIVE-MEMBERED RING
  申请人：The Secretary of State for Defence

  公开号：EP1165721A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6696110B1
  申请人：——

  公开号：US6696110B1

  公开（公告）日：2004-02-24
• [EN] LIQUID CRYSTALLINE ALKENYL COMPOUNDS INCORPORATING AN HETEROCYCLIC FIVE-MEMBERED RING<br/>[FR] COMPOSES ALCENYL POUR CRYSTAUX LIQUIDES RENFERMANT UN NOYAU HETEROCYCLIQUE A CINQ CHAINONS
  申请人：SECR DEFENCE

  公开号：WO2000060027A2

  公开（公告）日：2000-10-12

  Compounds are provided of formula (I) wherein RJ is CnH2n+1CH=CHCmH2mZ1; n may be 1-5; m may be 0-5; q may be 0, 1 or 2; A1, A2, A3, R, Z, and J are as defined in the description. In particular it describes compounds for use in liquid crystal mixtures and liquid crystal display displays (LCDs) or in applications relating to inter alia thermography using nematic liquid crystal or chiral nematic liquid crystal mixtures.