ethyl 2-((4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate | 70452-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-((4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate
• 英文别名: [4-(4-methoxy-phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-[[4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 70452-60-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₆S
• 分子量: 459.523
• InChiKey: VQDIUTAMPOTILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-((4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型的烷基硫烷基1,2,4-三唑作为顺式限制康维他汀A-4类似物。

  摘要：

  合成了32种新颖的3-烷基硫烷基-1，2，4-三唑衍生物，设计为顺式限制的康他汀A-4类似物，并评估了它们的抗增殖活性。结果表明，与阳性对照CA-4相比，类似物20对PC-3细胞系显示出更强的抗增殖活性。特别是，最有前途的化合物25在抑制HCT116细胞增殖方面的作用与CA-4相比提高了5倍，IC 50值为1.15μM。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物20在PC-3细胞中对G 2 / M细胞周期停滞具有显着的剂量依赖性。根据这项研究，类似物20和25是该结构类别中最有效的抗癌药，被认为是作为抗癌药有待进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.051

文献信息

• JAISWAL R. K.; PARMAR S. S.; SINGH S. P.; BARTHWAL J. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 3, 561-565
  作者：JAISWAL R. K.、 PARMAR S. S.、 SINGH S. P.、 BARTHWAL J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel alkylsulfanyl-1,2,4-triazoles as cis-restricted combretastatin A-4 analogues
  作者：Yan-Hong Li、Bei Zhang、Hai-Kui Yang、Qiu Li、Peng-Cheng Diao、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.051

  日期：2017.1

  Thirty-two novel 3-alkylsulfanyl-1,2,4-triazole derivatives, designed as cis-restricted combretastatin A-4 analogues, were synthesized and evaluated for their antiproliferative activities. The results indicated that analogue 20 showed more potent antiproliferative activities against PC-3 cell lines than positive control CA-4. Particularly, the most promising compound 25 displayed 5-fold improvement

  合成了32种新颖的3-烷基硫烷基-1，2，4-三唑衍生物，设计为顺式限制的康他汀A-4类似物，并评估了它们的抗增殖活性。结果表明，与阳性对照CA-4相比，类似物20对PC-3细胞系显示出更强的抗增殖活性。特别是，最有前途的化合物25在抑制HCT116细胞增殖方面的作用与CA-4相比提高了5倍，IC 50值为1.15μM。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物20在PC-3细胞中对G 2 / M细胞周期停滞具有显着的剂量依赖性。根据这项研究，类似物20和25是该结构类别中最有效的抗癌药，被认为是作为抗癌药有待进一步开发的先导化合物。