3-(ethylthio)-4-(4-methoxyphenyl )-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole | 2035510-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(ethylthio)-4-(4-methoxyphenyl )-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4H-1,2,4-Triazole, 3-(ethylthio)-4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-；3-ethylsulfanyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 2035510-41-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 401.486
• InChiKey: GJQSSVRHDURAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(ethylthio)-4-(4-methoxyphenyl )-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型的烷基硫烷基1,2,4-三唑作为顺式限制康维他汀A-4类似物。

  摘要：

  合成了32种新颖的3-烷基硫烷基-1，2，4-三唑衍生物，设计为顺式限制的康他汀A-4类似物，并评估了它们的抗增殖活性。结果表明，与阳性对照CA-4相比，类似物20对PC-3细胞系显示出更强的抗增殖活性。特别是，最有前途的化合物25在抑制HCT116细胞增殖方面的作用与CA-4相比提高了5倍，IC 50值为1.15μM。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物20在PC-3细胞中对G 2 / M细胞周期停滞具有显着的剂量依赖性。根据这项研究，类似物20和25是该结构类别中最有效的抗癌药，被认为是作为抗癌药有待进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.051

文献信息

• Synthesis and Anti-Colon Cancer Activity of 1,2,4-Triazole Derivatives with Aliphatic S-Substituents
  作者：Sadiq Al-Mansury、Asim A. Balakit、Fatin Fadhel Alkazazz、Kaiser N. Madlum、Rana A. Ghaleb

  DOI：10.13005/ojc/350109

  日期：2019.2.28

  A series of new 3-mercapto-1,2,4-triazoles have been designed, synthesized and their structures were identified by nuclear magnetic resonance (NMR) and Fourier transform infrared (FT-IR) spectrophotometric techniques. The target compounds are designed as analogues for the anti-cancer agent Combretastatin A-4 with different aliphatic side substituents. The synthesized novel heterocyclic compounds were evaluated as anticancer molecules against colon cancer cell line (SW480) using the crystal violet cytotoxicity assay. The results revealed that these compounds have growth inhibitive effect on the cancer cells with different inhibition levels. Compound 5a with -SMe group was found to be the most active one with 77.4% cell growth inhibition and 10 µM IC50 value, it was also found to have relatively low cytotoxicity when tested against Madin-Darby Canine Kidney (MDCK) normal cells line. The levels of the antioxidant total capacity of the synthesized triazoles have been determined by using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) assay against ascorbic acid as a reference antioxidant agent at 50 μM. Compound 4 showed highest antioxidant activity with DPPH radical scavenging capacity of 71%.

  一系列新的3-巯基-1,2,4-三唑已被设计、合成，并通过核磁共振（NMR）和傅里叶变换红外（FT-IR）光谱技术鉴定了它们的结构。目标化合物被设计为抗癌药物康布雷他斯汀A-4的类似物，具有不同的脂肪侧链取代基。合成的新型杂环化合物被评估为抗癌分子，用结晶紫细胞毒性测定法对结肠癌细胞系（SW480）进行了评估。结果显示这些化合物对癌细胞有不同程度的生长抑制作用。其中，带有-SMe基团的5a化合物被发现是最活跃的，具有77.4%的细胞生长抑制率和10 µM的IC50值，同时在对马丁达比犬肾（MDCK）正常细胞系进行测试时，其细胞毒性相对较低。通过使用2,2-二苯基-1-苯基苦基肼（DPPH）测定法，以抗坏血酸作为参考抗氧化剂在50 μM下，确定了合成三唑的抗氧化总能力水平。化合物4显示出最高的抗氧化活性，DPPH自由基清除能力为71%。