5-bromo-2,3-dimethoxypentanoic acid methyl ester | 85864-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-bromo-2,3-dimethoxypentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-bromo-2,2-dimethoxypentanoate
• CAS: 85864-31-9
• 化学式: C₈H₁₅BrO₄
• 分子量: 255.109
• InChiKey: HJQIXDDRVMSODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dimethoxypentanoic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-benzenesulfonyl-3-<2-(2,3-dioxopiperidino)ethyl>-2-hydroxymethylindole
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of indole alkaloids of condylocarpine type. C-4 alkylation of the 1-alkyl-3-(hydrazono)-2-piperidone system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87370-1
• 作为产物：
  描述：

  oxo-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid ethyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-bromo-2,3-dimethoxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估7-oxo-8-ribitylaminolumazines的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物作为核黄素合酶和lumazine合酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列7-氧代-8-D-ribityllumazine的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物，作为大肠杆菌核黄素合酶和枯草芽孢杆菌lumazine合酶的抑制剂。这些化合物被设计为既与核苷嘌呤结合位点结合，又与鲁嗪合酶的磷酸结合位点结合。在羧烷基系列中，对于3'-羧丙基化合物22，观察到了对两种酶的最大活性。延长或缩短一个碳原子连接羧基与lumazine的链会导致活性降低。在膦酰氧烷基系列中，3'-膦酰氧丙基化合物33对4'-膦酰氧丁基衍生物39对lumazine合酶的效力更高，但对核黄素合酶的效力较弱。分子模型表明6-（3'-羧丙基）-7-oxo-8-D-核黄素（22）的末端羧基可能与酶的Arg127和Lys135的侧链结合。还建立了一个假想的分子模型，用于在大肠杆菌核黄素合酶的活性位点结合6-（2'-羧乙基）-7-恶唑嗪（15），证明该活性位点可以容易地容纳两个分子。抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0201631

文献信息

• Yates, Peter; Schwartz, David Aaron, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 509 - 518
  作者：Yates, Peter、Schwartz, David Aaron

  DOI：——

  日期：——