(R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylenenon-4-ynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylenenon-4-ynamide
• 英文别名: (8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylidenenon-4-ynamide
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Si
• 分子量: 295.497
• InChiKey: APFBCKADGYAVKP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylenenon-4-ynamide 在 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(7R)-7,9-dimethyl-6-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的螺-N，O-缩酮合成。

  摘要：

  通过在温和条件下金催化炔基酰胺醇的螺氨基缩酮化，开发了一种具有5和6元环的螺-N，O-缩酮合成的有效方法。该方法已成功应用于海洋蛋白A的螺旋N，O-缩酮类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02050b
• 作为产物：
  描述：

  4-pentynoic chloride 在 三乙烯二胺 、 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylenenon-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的螺-N，O-缩酮合成。

  摘要：

  通过在温和条件下金催化炔基酰胺醇的螺氨基缩酮化，开发了一种具有5和6元环的螺-N，O-缩酮合成的有效方法。该方法已成功应用于海洋蛋白A的螺旋N，O-缩酮类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02050b

文献信息

• Gold-catalyzed spiro-N,O-ketal synthesis
  作者：M. Grammatikopoulou、S. Thysiadis、V. Sarli

  DOI：10.1039/c4ob02050b

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of spiro-N,O-ketals with 5- and 6-membered rings was developed via a gold-catalyzed spiroamidoketalization of alkynyl amidoalcohols under mild conditions. This methodology has been successfully applied to the synthesis of a spiro-N,O-ketal analogue of marineosin A.

  通过在温和条件下金催化炔基酰胺醇的螺氨基缩酮化，开发了一种具有5和6元环的螺-N，O-缩酮合成的有效方法。该方法已成功应用于海洋蛋白A的螺旋N，O-缩酮类似物的合成。