1-Cyano-4-(Trans-4-Propylcyclohexyl)Benzene | 61203-99-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyano-4-(Trans-4-Propylcyclohexyl)Benzene
• 英文别名: trans-4-propyl-(4'-cyanophenyl)cyclohexane；4-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-benzonitrile；4-((1S,4R)-4-propylcyclohexyl)benzonitrile；trans-4-propyl-(4-cyanophenyl) cyclohexane；trans-4-propyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexane；1-(4-cyanophenyl)-4-propylcyclohexane；p-(trans-4-propylcyclohexyl)benzonitrile
• CAS: 61203-99-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: XXUSEPRYHRDKFV-CTYIDZIISA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  351.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

反式-4-(4-丙基环己基)苯腈可作为有机合成中间体，通过两种方法制备：一是以4-(4-丙基环己基)碘苯为原料，在醋酸钯催化下与K4[Fe(CN)6]反应生成；二是由4-(4-丙基环己基)溴苯和氰化亚铜反应得到。

用途

液晶单体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyano-4-(Trans-4-Propylcyclohexyl)Benzene 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Chloro-2-fluoro-1-{2-[4-(4-propyl-cyclohexyl)-phenyl]-ethyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  某些氟取代的苯甲腈的合成及液晶的转变温度

  摘要：

  各种横向氟取代的苄腈已经制备含有反式-4-（Ñ链接到苯甲腈的4-位烷基）环己烷环或者通过一个亚甲氧基（CH 2 O-）或乙烯（CH 2 CH 2 - ） 桥。桥接基团直接或通过另外的1，4-键合的环己烷或苯环连接苄腈和环己烷环。描述了这些新化合物的合成和液晶转变温度。在一些情况下，发现F-取代的苄腈的向列各向同性转变温度高于非侧向取代的类似物的向列-各向同性转变温度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680535
• 作为产物：
  描述：

  4-(trans-4-propylcyclohexyl)benzamide 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.5h， 以56%的产率得到1-Cyano-4-(Trans-4-Propylcyclohexyl)Benzene
  参考文献：
  名称：

  Bezborodov, V. S.; Bubel', O. N.; Konovalov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1479 - 1483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogenation of Alkenes via Cooperative Hydrogen Atom Transfer
  作者：Padmanabha V. Kattamuri、Julian G. West

  DOI：10.1021/jacs.0c09544

  日期：2020.11.11

  Radical hydrogenation via hydrogen atom transfer (HAT) to alkenes is an increasingly important transformation for the formation of thermodynamic alkane isomers. Current single-catalyst methods require stoichiometric oxidant in addition to hydride (H-) source to function. Here we report a new approach to radical hydrogenation: cooperative hydrogen atom transfer (cHAT), where each hydrogen atom donated

  通过氢原子转移 (HAT) 向烯烃的自由基氢化是形成热力学烷烃异构体的越来越重要的转化。目前的单一催化剂方法除了需要氢化物 (H-) 源外还需要化学计量的氧化剂才能发挥作用。在这里，我们报告了一种自由基氢化的新方法：协同氢原子转移 (cHAT)，其中每个提供给烯烃的氢原子来自不同的催化剂。此外，这些氢原子 (H•) 等价物由互补的氢原子前体产生，每个烷烃需要一个氢化物 (H-) 和一个质子 (H+) 等价物，并且不添加氧化剂。初步机理研究支持这种反应歧管，并表明金属催化的 HAT 和硫醇自由基捕获 HAT 催化循环的交叉点对于有效催化至关重要。
• Ketones-Nematogens with Moderate Negative Dielectric Anisotropy and High Clearing Points
  作者：Maged A. Osman、T. Huynh-ba

  DOI：10.1080/00268948408072502

  日期：1984.12

  with their chemical structure. The l-(4-alkanoylphenyl)-4-trans-alkylcyclohexanes as well as the l-(4-alkanoylphenyl)-4-(rani-alkan-oylcyclohexanes show nematic phases. In contrast to laterally substituted compounds, these ketones have clearing points which are higher than those of the corresponding hydrocarbons. Another advantage of these nematogens is the ease of synthesis.

  摘要 合成了刚性核含有苯基和环己基单元的各向异性酮。羰基结合在末端取代基或核心单元之间的连接中。这些酮的介晶行为被描述并与其化学结构相关。L-(4-烷酰基苯基)-4-反式烷基环己烷以及 L-(4-烷酰基苯基)-4-(rani-烷酰基环己烷显示向列相。与横向取代的化合物相比，这些酮具有清除点高于相应的碳氢化合物。这些线虫剂的另一个优点是易于合成。
• LIQUID CRYSTALLINE COMPOUND HAVING PIPERIDINE RING, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP1072593A1

  公开（公告）日：2001-01-31

  The present invention relates to a novel liquid crystalline compound represented by Formula (1): wherein R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R' represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a cyano group, in which any methylene groups which are not adjacent to each other in these alkyl groups and any methylene groups and/or fluoromethylene groups which are not adjacent to each other in the fluoroalkyl groups may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms or -CH=CH-; the rings A1, A2, A3 and A4 each independently represent 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene in which 1 to 2 hydrogen atoms may be substituted with fluorine atoms, dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, piperidine-1,4-diyl or 1-sila-1,4-cyclohexylene; B1, B2, B3, B4 and B5 each independently represent a single bond, -CH2CH2-, -CH=CH-, -OCH2-, -CH2O-, -(CH2)4-, -OCO- or -COO-; l, m, n and p each independently represent 0 or 1; and Z represents one group selected from the following moieties (I) to (V): provided that when Z is the moiety (II), l + m + n + p > 0, and the rings A1, A2, A3 and A4 each independently represent 1,4-phenylene in which 1 to 2 hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, piperidine-1,4-diyl or 1-sila-1,4-cyclohexylene; and that when Z is the moiety (III) and l = m = n = p = 0, R is an alkyl group, and R' is not a fluorine atom or a cyano group when B5 is a single bond. The present invention further relates to a liquid crystal composition comprising the above compound and a liquid crystal display element comprising the above composition. The liquid crystalline compound of the present invention has a particularly large dielectric anisotropy and refractive anisotropy and a low viscosity and is excellent in a low temperature compatibility.

  本发明涉及一种新颖的液晶化合物，其表示为式（1）所示：其中R代表具有1至10个碳原子的烷基基团或具有1至10个碳原子的氟烷基基团，R'代表具有1至10个碳原子的烷基基团、具有1至10个碳原子的氟烷基基团、氟原子、氯原子、溴原子或氰基，在这些烷基基团中不相邻的任何亚甲基基团和不相邻的亚甲基和/或氟亚甲基基团可以用氧原子、硫原子或-CH=CH-取代；环A1、A2、A3和A4分别独立地表示1,4-环己亚甲基、1,4-苯基，其中1至2个氢原子可以用氟原子取代，二氧杂环戊二亚基、嘧啶-2,5-二亚基、吡啶-2,5-二亚基、哌啶-1,4-二亚基或1-硅-1,4-环己亚甲基；B1、B2、B3、B4和B5分别独立地表示单键、-CH2CH2-、-CH=CH-、-OCH2-、-CH2O-、-(CH2)4-、-OCO-或-COO-；l、m、n和p各自独立地表示0或1；Z表示从以下基团（I）到（V）中选择的一个基团：但是当Z为基团（II）时，l + m + n + p > 0，环A1、A2、A3和A4分别独立地表示1,4-苯基，其中1至2个氢原子被氟原子取代，嘧啶-2,5-二亚基、吡啶-2,5-二亚基、哌啶-1,4-二亚基或1-硅-1,4-环己亚甲基；当Z为基团（III）且l = m = n = p = 0时，R为烷基基团，当B5为单键时，R'不是氟原子或氰基。本发明还涉及包括上述化合物的液晶组合物和包括上述组合物的液晶显示元件。本发明的液晶化合物具有特别大的介电各向异性和折射各向异性，低粘度，并且在低温兼容性方面表现出色。
• Cyclohexane derivatives, liquid crystal compositions comprising the same and liquid crystal display devices
  申请人：——

  公开号：US20020066888A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Liquid crystalline compounds are disclosed which have large dielectric anisotropy and relatively low viscosity, and which are represented by formula (1) 1 wherein R 1 represents hydrogen or C 1 -C 15 alkyl in which one or more non-adjacent methylene may be replaced by oxygen, sulfur or —CH═CH— and one or more hydrogen may be replaced by halogen; R 2 represents hydrogen, cyano, halogen or C 1 -C 15 alkyl in which one or more non-adjacent methylene may be replaced by oxygen, sulfur or —CH═CH— and one or more hydrogen may be replaced by halogen; L represents halogen or hydrogen; A 1 , A 2 , A 4 and A 5 each independently represent trans-1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene, one or more —CH 2 — in the trans-1,4-cyclohexylene may be replaced by oxygen or sulfur, one or more ═CH— in the 1,4-phenylene may be replaced by nitrogen, and one or more hydrogen in the 1,4-phenylene ring may be replaced by halogen; A 3 represents trans-1,4-cyclohexylene in which one or more —CH 2 — may be replaced by oxygen or sulfur; Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 each independently represent —COO—, —OCO—, —CH 2 CH 2 —, —(CH 2 ) 4 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 — or a single bond; Q represents —CF 2 CH 2 — or —CH 2 CF 2 —; and k, l, m and n each independently represent 0 or 1 with the condition of k+l+m+n≦2. Further, liquid crystal compositions comprising at least one liquid crystalline compound of formula (1) and liquid crystal display devices composed of the compositions are disclosed.

  公开了具有大的介电各向异性和相对较低粘度的液晶化合物，其由式（1）表示，其中R1表示氢或C1-C15烷基，其中一个或多个非相邻的亚甲基可以被氧、硫或—CH═CH—所替代，一个或多个氢可以被卤素所替代；R2表示氢、氰基、卤素或C1-C15烷基，其中一个或多个非相邻的亚甲基可以被氧、硫或—CH═CH—所替代，一个或多个氢可以被卤素所替代；L表示卤素或氢；A1、A2、A4和A5分别独立地表示反式1,4-环己烷基或1,4-苯基，反式1,4-环己烷基中的一个或多个—CH2—可以被氧或硫所替代，1,4-苯基中的一个或多个═CH—可以被氮所替代，1,4-苯环中的一个或多个氢可以被卤素所替代；A3表示反式1,4-环己烷基，其中一个或多个—CH2—可以被氧或硫所替代；Z1、Z2、Z3和Z4分别独立地表示—COO—、—OCO—、—CH2CH2—、—（CH2）4—、—CH2O—、—OCH2—、—CF2O—、—OCF2—或单键；Q表示—CF2CH2—或—CH2CF2—；k、l、m和n分别独立地表示0或1，其中k+l+m+n≦2。此外，还公开了包含至少一种式（1）液晶化合物的液晶组合物和由该组合物组成的液晶显示装置。
• Liquid crystalline compound, liquid crystal composition and their polymers
  申请人：Sasada Yasuyuki

  公开号：US20050007541A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention provides a compound represented by formula (1) defined in the specification and a liquid crystal composition comprising the compound. The invention further provides a polymer obtained by polymerization of compound or composition above, and further the present invention provides a film, an optical anisotropic material, A ¼ or ½ wavelength functional plate, an optical compensation element, an optical element and a liquid crystal display element employing the polymer.

  本发明提供了一种由规范中定义的式（1）所代表的化合物以及包括该化合物的液晶组合物。本发明还提供了通过聚合上述化合物或组合物获得的聚合物，此外，本发明还提供了一种薄膜，一种光学各向异性材料，1/4或1/2波长功能板，光学补偿元件，光学元件和采用该聚合物的液晶显示元件。