(2S,6R)-2-methyl-6-(octyloxy)-2H-pyran-3(6H)-one | 1638136-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R)-2-methyl-6-(octyloxy)-2H-pyran-3(6H)-one
• CAS: 1638136-05-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: ONVXRKGHDBFWIE-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-methyl-6-(octyloxy)-2H-pyran-3(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 diphenylborate ethanolamine ester 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-5-(2-chloroacetoxy)-2-methyl-4-(((2R,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(octyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  德 从头的mezzettiaside家族的天然产物的不对称合成通过迭代使用双B- / Pd催化糖基化的

  摘要：

  已成功合成了美佐替苷天然产物家族的任何成员和所有成员的第一个合成物。报道的合成特征是泰勒催化剂在双亲核硼/亲电钯催化的区域选择性糖基化反应中的迭代使用。此外，从头方法使用无原子的保护基团，并最少使用保护基团（用于合成10种天然产物的2个氯乙酸酯）。这些发散的合成发生在13至22个最长的线性步长范围内，仅需要41个总步长即可制备整个美塞地亚家族。

  DOI：

  10.1039/c4sc00593g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 、 辛醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(2S,6R)-2-methyl-6-(octyloxy)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  德 从头的mezzettiaside家族的天然产物的不对称合成通过迭代使用双B- / Pd催化糖基化的

  摘要：

  已成功合成了美佐替苷天然产物家族的任何成员和所有成员的第一个合成物。报道的合成特征是泰勒催化剂在双亲核硼/亲电钯催化的区域选择性糖基化反应中的迭代使用。此外，从头方法使用无原子的保护基团，并最少使用保护基团（用于合成10种天然产物的2个氯乙酸酯）。这些发散的合成发生在13至22个最长的线性步长范围内，仅需要41个总步长即可制备整个美塞地亚家族。

  DOI：

  10.1039/c4sc00593g