androstane-3β,5α,6β-triol-17-one-3,6-diacetate | 51503-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androstane-3β,5α,6β-triol-17-one-3,6-diacetate
• 英文别名: 3β,6β-diacetoxy-5α-hydroxyandrostan-17-one；5-hydroxy-3β.6β-diacetoxy-5α-androstanone-(17)；5-Hydroxy-3β.6β-diacetoxy-5α-androstanon-(17)；3β.6β-Diacetoxy-5α-hydroxy-androstanon-(17)；[(3S,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-acetyloxy-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 51503-94-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: OPSNFNKUVFNPRH-LGUSBTLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androstane-3β,5α,6β-triol-17-one-3,6-diacetate 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 、 乙酸酐 作用下， 生成 3β,6β-dihydroxy-5β-methylestr-9-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  627.类固醇和相关化合物。第七部分 5-甲基-10-norandrost-8（9）-ene-3的某些衍生物：6-二醇-17-一

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002973
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 生成 androstane-3β,5α,6β-triol-17-one-3,6-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Dawidar, A. M.; Saleh, A. A.; Abdel-Malek, M. M., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 1, p. 102 - 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neighbouring group participation in the rearrangement of 4β-acetoxy-δ5-steroids to 6β-acetoxy-δ4-steroids
  作者：James R. Hanson、Paul B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81391-x

  日期：1983.1

  2H, 13C and 14C-Labelling studies are presented as evidence for the intervention of the 3β-hydroxyl group, possibly via a 3β,4β-acetoxylinium ion in the rearrangement and acetylation of 3β-hydroxy-4β-acetoxy-δ5-steroids by glacial acetic acid to form 3β,6β-diacetoxy-δ4-steroids.

  2 H，13 C和14 C-标记研究呈现为证据，3β位羟基的干预，可能经由在重排一个3β，4β-acetoxylinium离子和乙酰化3β羟基4β乙酰氧基δ的5通过冰醋酸-steroids形成3β，6β二乙酰氧基δ 4个-steroids。
• INVESTIGATIONS ON STEROIDS. III. PARTIAL OXIDATION OF 3,5,6-TRIOLS AND OXIDATION WITH PERMANGANATE OF 5,6-UNSATURATED STEROIDS¹
  作者：MAXIMILIAN EHRENSTEIN、MARGUERITE TWADDELL DECKER

  DOI：10.1021/jo01211a007

  日期：1940.9
• 533. Steroids and related compounds. Part VI. The stereochemical configuration and dehydration of the isomeric androstane-3 : 5 : 6-triol-ones
  作者：M. Davis、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9490002536

  日期：——
• Amendolla et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1226,1232
  作者：Amendolla et al.

  DOI：——

  日期：——
• INVESTIGATIONS ON STEROIDS. V. ACETOLYSIS OF THE STEREOISOMERIC 5,6-OXIDES AND PREPARATION OF THE ACETATES OF 4-ANDROSTENE-3, 17-DIONE-6(α)-OL AND 6(α)-HYDROXY-11-DESOXYCORTICOSTERONE.¹
  作者：MAXIMILIAN EHRENSTEIN

  DOI：10.1021/jo01204a016

  日期：1941.7