3β-acetoxy-5α,6β-dihydroxyandrostan-17-one | 15909-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α,6β-dihydroxyandrostan-17-one
• 英文别名: 5.6β-dihydroxy-3β-acetoxy-5α-androstanone-(17)；5.6β-Dihydroxy-3β-acetoxy-5α-androstanon-(17)；[(3S,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-5,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 15909-13-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: DUHMDQJMDPPEHC-FWFZCRFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-232.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α,6β-dihydroxyandrostan-17-one 在 chromium(VI) oxide 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,5-dihydroxy-5α-androstane-6,17-dione 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATIONS ON STEROIDS. III. PARTIAL OXIDATION OF 3,5,6-TRIOLS AND OXIDATION WITH PERMANGANATE OF 5,6-UNSATURATED STEROIDS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01211a007
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 水 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α,6β-dihydroxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（65.米特隆）。Herstellung des Δ4-Androsten-6、17维

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194002301178

文献信息

• Oxidation of Olefins with Benzeneseleninic Anhydride in the Presence of TMSOTf
  作者：Izabella Jastrzębska、Maja Morawiak、Joanna E. Rode、Barbara Seroka、Leszek Siergiejczyk、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00410

  日期：2015.6.19

  been shown that different products are formed with this species depending on the specific structure of olefin. The 1,1-disubstituted olefins afforded mostly α,β-unsaturated carbonyl compounds. The sterically encumbered tri- or tetrasubstituted olefins yielded 1,2- or 1,4-dihydroxylated products, presumably via four-membered cyclic intermediates.

  研究了一种新的烯烃氧化体系，该体系由苯硒酸酐和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯组成。推测在这些条件下形成了高反应性的苯硒烯基阳离子。已经表明，取决于烯烃的具体结构，与该物质形成不同的产物。1，1-二取代的烯烃主要提供α，β-不饱和羰基化合物。在空间上受阻的三或四取代的烯烃产生了1,2-或1,4-二羟基化的产物，大概是通过四元环状中间体。
• The reactions of palladium(II), thallium(III) and lead(IV) trifluoroacetates with 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one: crystal structure of the first trifluoroacetate bridged 5,6,7-π-allyl steroid palladium dimer
  作者：Peter L Ruddock、David J Williams、Paul B Reese

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.01.001

  日期：2004.3

  trifluoroacetates were reacted with the olefin 3beta-acetoxyandrost-5-en-17-one (6). Palladium(II) trifluoroacetate afforded bis[micro-trifluoroacetato(alpha-5,7-eta-3beta-acetoxyandrostenyl-17-one)palladiu m(II)] (20), a new ring B pi-allyl steroid-palladium complex, in quantitative yield. Thallium(III) trifluoroacetate gave 3beta-acetoxy-5alpha-hydroxy-6beta-trifluoroacetoxyandrostan-17-one (16), 3beta-aceto

  使许多三氟乙酸金属盐与烯烃3β-乙酰氧基-雄烷-5-en-17-one（6）反应。三氟乙酸钯（II）提供了新的B环pi-烯丙基类固醇-钯配合物bis [micro-trifluorofluoroato（alpha-5,7-eta-3beta-acetoxyandrostenyl-17-one）palladiu m（II）]（20），定量产量。三氟乙酸hall（III）得到3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-三氟乙酰氧基雄甾烷十七-一（16），3beta-乙酰氧基-6beta-三氟乙酰氧基雄烷-4--4-17-一（9），3beta-乙酰氧基-4beta-三氟乙酰氧基雄酮-5-en-17-一个（10）和3beta-乙酰氧基-5alpha，6beta-dihydroxyandrostan-17-one（17）。三氟乙酸铅（IV）产生9、10和16。在该反应中还形成了新化合物3beta-乙酰氧基-5
• Neighbouring group participation in the rearrangement of 4β-acetoxy-δ5-steroids to 6β-acetoxy-δ4-steroids
  作者：James R. Hanson、Paul B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81391-x

  日期：1983.1

  2H, 13C and 14C-Labelling studies are presented as evidence for the intervention of the 3β-hydroxyl group, possibly via a 3β,4β-acetoxylinium ion in the rearrangement and acetylation of 3β-hydroxy-4β-acetoxy-δ5-steroids by glacial acetic acid to form 3β,6β-diacetoxy-δ4-steroids.

  2 H，13 C和14 C-标记研究呈现为证据，3β位羟基的干预，可能经由在重排一个3β，4β-acetoxylinium离子和乙酰化3β羟基4β乙酰氧基δ的5通过冰醋酸-steroids形成3β，6β二乙酰氧基δ 4个-steroids。
• Über Steroide und Sexualhormone. Ein neuer Weg zur Herstellung der α-Oxyde von Cholesterin und trans-Dehydro-androsteron
  作者：A. Fürst、F. Koller

  DOI：10.1002/hlca.19470300609

  日期：1947.10.15
• FLAIH, NAZAR;HANSON, JAMES R.;HITCHCOCK, PETER B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1085-1089
  作者：FLAIH, NAZAR、HANSON, JAMES R.、HITCHCOCK, PETER B.

  DOI：——

  日期：——