4-脱氧-4-氟-alpha-d-葡萄糖甙甲酯 | 56926-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-脱氧-4-氟-alpha-d-葡萄糖甙甲酯
• 英文名称: Methyl 4-Deoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4-deoxy-4-fluoro-alpha-D-glucopyranoside；Methyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranosid；(2S,3R,4R,5S,6R)-5-Fluoro-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diol；(2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 56926-53-5
• 化学式: C₇H₁₃FO₅
• 分子量: 196.176
• InChiKey: PGYKOSXDWWGTOB-ZFYZTMLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127°C
• 溶解度：
  可溶于甲醇（非常轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-脱氧-4-氟-alpha-d-葡萄糖甙甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 4-脱氧-4-氟-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of UDP-4-deoxy-4-fluoroglucose and UDP-4-deoxy-4-fluorogalactose and their Interactions with Enzymes of Nucleotide Sugar Metabolism

  摘要：

  Fluorinated carbohydrates can be used as probes of enzymatic active sites. We report the synthesis of 4-deoxy-4-fluoro-alpha-D-galactose-1-phosphate and the substrate analogues of UDP-galactose, UDP-4-deoxy-4-fluoro-alpha-D-galactose (UDP-FGal), and of UDP-glucose, UDP-4-deoxy-4-fluoro-alpha-D-glucose (UDP-FGlc), which may be useful in analyzing the binding properties of enzymes that utilize nucleotide sugars as substrates. As a first step in this study, we determine the kinetic and inhibition parameters for UDP-FGal and UDP-FGlc interacting with UDP-glucose dehydrogenase and UDP-galactose 4-epimerase. UDP-FGlc is a substrate for bovine liver UDP-glucose dehydrogenase: K-m = 30.2 +/- 4.5 mu M slightly higher than the value 9.6 +/- 0.7 mu M for UDP-glucose, and V-mUDP-FGlc = 046V (mUDP-Glc). UDP-FGal is not a substrate for UDP-glucose dehydrogenase but is a competitive inhibitor with respect to UDP-glucose (K-i = 19.9 +/- 6.6 mu M). These analogs also bind to UDP-galactose 4-epimerase from E. coli with dissociation constants K-d of 1.4 and 1.1 mM for UDP-FGlc and UDP-FGal, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00102a024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到4-脱氧-4-氟-alpha-d-葡萄糖甙甲酯
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧氟-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成与水解

  摘要：

  摘要描述了全部四种脱氧氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。确定了其酸催化水解的速率常数，并且显示出氟取代在降低速率方面具有显著作用，特别是当取代邻近异头中心时。在25℃下在m HClO 4中测量的相对速率常数对于α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯和2-，3-，4-和6-脱氧氟衍生物分别为60.30：1.00：7.05：3.97：16.5。详细研究了2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的水解，确定了4.1 eu（m反应物）和113.5 kJ.mol -1的活化熵和焓。在60°m HClO 4中的溶液中，研究了其水解的pH依赖性，并测定了单阴离子水解的速率常数（k M = 1。因此，提取了88×10 -6 s -1）和中性（k N = 6.23×10 -5 s -1）的物种。如所预期的，单阴离子的水解不受氟取代的显着影响。根据这些发现，合理化了几种机械上不同的酶利用这些氟化底物的能力或无能为力。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90028-4

文献信息

• Synthesis and N.M.R. spectra of methyl 2-deoxy-2-fluoro- and 3-deoxy-3-fluoro-α- and β-d-glucopyranosides
  作者：Pavol Kováč、Herman J.C. Yeh、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80239-2

  日期：1987.11

  silver perchlorate-catalyzed glycosylation showed remarkable lack of stereoselectivity for the formation of the corresponding methyl alpha-glycoside, despite the presence at C-2 of the fluorine functionality presumably not capable of neighboring-group participation. Pure methyl 2-deoxy-2-fluoro-alpha- and beta-D-glucopyranosides were obtained by fractional crystallization from the mixture formed by methanolysis

  甲基3-脱氧-3-氟-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷以及α-和β-D-葡糖呋喃糖苷是通过3-脱氧-3-氟-1,2：5,6-di-O的甲醇分解制得的-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖。结晶3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-吡喃葡萄糖基氯（2）和相应的糖基溴化物（3）由1,3,4,6-四甲基制得-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖（1）。在三氟甲磺酸银和高氯酸银催化的糖基化条件下，2与甲醇的反应表明，尽管在C-2处存在氟官能团可能无法分离，但对于形成相应的甲基α-糖苷而言，明显缺乏立体选择性。邻居参与。
• TRACERS FOR MONITORING THE ACTIVITY OF SODIUM/GLUCOSE COTRANSPORTERS IN HEALTH AND DISEASE
  申请人：Wright Ernest M.

  公开号：US20100008856A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Radiolabeled tracers for sodium/glucose cotransporters (SGLTs), their synthesis, and their use are provided. The tracers are methyl or ethyl pyranosides having an equatorial hydroxyl group at carbon-2 and a C1 preferred conformation, radio-labeled with 18 F, 123 I, or 124 I, or free hexoses radiolabeled with 18 F, 123 I, or 124 I. Also provided are in vivo and in vitro techniques for using these and other tracers as analytical and diagnostic tools to study glucose transport, in health and disease, and to evaluate therapeutic interventions.

  提供了钠/葡萄糖共转运体（SGLT）的放射性标记示踪剂，它们的合成和使用。这些示踪剂是甲基或乙基吡喃糖，具有2碳处的赤道羟基和C1优先构象，放射性标记为18F，123I或124I，或放射性标记为18F，123I或124I的自由己糖。还提供了使用这些和其他示踪剂作为分析和诊断工具研究葡萄糖转运的体内和体外技术，在健康和疾病中，并评估治疗干预措施。
• Fluorinated carbohydrates. 2. Selective fluorination of gluco- and mannopyranosides. Use of 2-D NMR for structural assignments
  作者：Peter J. Card、Gade S. Reddy

  DOI：10.1021/jo00172a054

  日期：1983.12
• Synthesis of 4-deoxy-4-fluoro-d-[6-3H]glucose
  作者：John Samuel、Norman Fletcher Taylor

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85194-0

  日期：1984.10
• US8845999B2
  申请人：——

  公开号：US8845999B2

  公开（公告）日：2014-09-30