(E)-dec-2-ene-4,6-diynal | 99058-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-dec-2-ene-4,6-diynal
• 英文别名: dec-2t-ene-4,6-diynal；trans-8,9-dihydro-matricarianal；Dec-2t-en-4,6-diinal；(E)-dec-2-en-4,6-diynal
• CAS: 99058-77-2；24486-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: BYWJFYMWAKEDNZ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dec-2-ene-4,6-diynal 在 氢氧化钾 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (E)-2-decen-4,6-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1313,1320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 乙醚 、 ammonium chloride 、 双氧水 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 (E)-dec-2-ene-4,6-diynal
  参考文献：
  名称：

  Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1313,1320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Polyene Natural Product Dihydroxerulin by Mild Organocatalyzed Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Hexin Xie、Shilei Zhang、Hao Li、Xinshuai Zhang、Sihan Zhao、Zian Xu、Xixi Song、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201103325

  日期：2012.2.20

  Polyene synthesis: An efficient approach to the total synthesis of polyene natural product dihydroxrulin (1) is described. A novel, mild, direct organocatalytic IBX‐mediated dehydrogenation process of simple alcohols to enals has been developed, which serves as a key step in the synthesis (see scheme).

  多烯合成：描述了一种多烯天然产物二氢木鲁林（1）的全合成的有效方法。已经开发了一种新颖的，温和的，直接的由有机醇IBX介导的简单醇脱氢制氢成烯醛的方法，这是合成中的关键步骤（参见方案）。
• An Efficient Method for the Production of Terminal Alkynes from 1,1-Dibromo-1-alkenes and its Application in the Total Synthesis of Natural Product Dihydroxerulin
  作者：Shihui Liu、Xiaobei Chen、Yanwei Hu、Laiqi Yuan、Shaohua Chen、Ping Wu、Wei Wang、Shilei Zhang、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201400782

  日期：2015.2.9

  AbstractAn efficient method of preparing various terminal alkynes from 1,1‐dibromo‐1‐alkenes by using TBAF (tetra‐n‐butylammonium fluoride) as a base and triphenylphosphane as a reductant was developed. This method is strong base and low/high temperatures free, and can tolerate a broad range of substrates. These advantages were well demonstrated by the application of this method to the total synthesis of polyene natural product dihydroxerulin.magnified image