1-S-octadecyl-2-O-methyl-rac-thioglycerol | 83517-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-S-octadecyl-2-O-methyl-rac-thioglycerol
• 英文别名: 2-methoxy-3-octadecylthiopropanol；2-Methoxy-3-(octadecylsulfanyl)propan-1-OL；2-methoxy-3-octadecylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 83517-58-2
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂S
• 分子量: 374.672
• InChiKey: ZJICKDPTXMNTPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-octadecyl-2-O-methyl-rac-thioglycerol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到Phosphoric acid mono-(2-methoxy-3-octadecylsulfanyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside conjugates. 11. Synthesis and antitumor activity of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine and cytidine conjugates of thioether lipids

  摘要：

  Five 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine conjugates and two cytidine conjugates of thioether lipids (1-S-alkylthioglycerols) linked by a pyrophosphate diester bond have been prepared and their antitumor activity against an ara-C2 sensitive (L1210/0) and two ara-C resistant L1210 lymphoid leukemia sublines in mice were evaluated. These prodrugs of ara-C include ara-CDP-rac-1-S-hexadecyl-2-O-palmitoyl-1-thioglycerol (8a), ara-CDP-rac-1-S-octadecyl-2-O-palmitoylthioglycerol (8b), and ara-CDP-rac-1-S-octadecyl-2-O-methyl(or -ethyl, -hexadecyl)thioglycerols (8c-e). The cytidine conjugates include CDP-rac-1-S-octadecyl-2-O-palmitoyl(or -methyl)- 1-thioglycerols (9a and 9b). Sonicated solutions of the conjugates existed in the form of micellar disks (size 0.01-0.04 microns). Single doses (200-400 mg/kg) of 8a and 8b produced significant increase in life span (257-371%) in mice bearing ip implanted L1210/0 leukemia. In contrast, conjugates 8c-e were less effective (ILS 19-75%) and cytidine conjugates (9a and 9b) were ineffective. Even though 8a and 8b were found to be curative in a high percentage of mice bearing ip implanted partially ara-C resistant L1210 subline [L1210/ara-C(I)], they were completely ineffective against deoxycytidine kinase deficient ara-C resistant L1210 subline [L1210/ara-C(II)]. However, the present results, together with the previous, demonstrate that 8a and 8b are promising new prodrugs of ara-C with improved efficacy.

  DOI：

  10.1021/jm00167a016
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-S-octadecyl-3-O-trityl-1-thioglycerol 在 boron trifluoride methanol complex 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-S-octadecyl-2-O-methyl-rac-thioglycerol
  参考文献：
  名称：

  烷基溶血磷脂的硫类似物的合成和肿瘤细胞生长抑制特性。

  摘要：

  合成了五个烷基溶血磷脂（1-O-烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱，ALP）的含硫磷脂类似物（化合物1-5），并用两种方法测试了对肿瘤细胞增殖的抑制作用人卵巢癌细胞系的克隆形成分析以及HL-60早幼粒细胞白血病细胞系。与最活跃的参考类似物1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）相比，这些硫代类似物对HL-60细胞的活性至少相同。 1-S-十六烷基-2-O-乙基类似物（2）在克隆形成测定中的活性是其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00160a055

文献信息

• Sulfur-containing phospholipid compounds and therapeutic compositions
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04444766A1

  公开（公告）日：1984-04-24

  Sulfur-containing phospholipid compounds of the formula ##STR1## pharmaceutical compositions having anti-tumor activity which include said phospholipid compounds, and the method of use for combating tumors, of said phospholipid compounds.

  含有硫的磷脂化合物的化学式为##STR1## 具有抗肿瘤活性的药物组合物包括上述磷脂化合物，以及使用该磷脂化合物对抗肿瘤的方法。
• Neue schwefelhaltige Phospholipide, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0050327A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Die Erfindung betrifft neue schwefelhaltige Phospholipide der Formel I in der X einen Valenzstrich, Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe, eine Aminocarbonyl-, Carbonylamino- oder Ureidogruppe, einen Cycloalkylen-oder Phenylenrest, Y Sauerstoff oder Schwefel, R, Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1-18 C-Atomen, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist, R, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette mit 1-18 C-Atomen, die gebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist, R3 eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette mit 2-8 C-Atomen, die auch Teil eines Cycloalkanringes sein kann und die gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist, R4 eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 2-4 C-Atomen, R5 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten, sowie deren pharmakologisch unbedenklichen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Krebs.

  本发明涉及式 I 的新型含硫磷脂 其中 X是价键、氧、硫、亚砜基或磺酰基、氨基羰基、羰基氨基或脲基，环亚烷基或亚苯基自由基、 Y 氧或硫、 R，氢或具有 1-18 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烷基，可选择单取代或多取代、 R，具有 1-18 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和亚烷基，可选择单取代或 多取代、 R3 是具有 2-8 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和亚烷基链，也可以是环 烷烃环的一部分，可选择单取代或多取代、 R4 是具有 2-4 个碳原子的直链或支链亚烷基链、 R5 是氢或低级烷基，以及 n 表示数字 0、1 或 2，以及它们的药理学上可接受的盐、它们的制备过程、含有这些化合物的药物和它们在抗癌中的用途。
• Synthesis of quaternary amine ether lipids and evaluation of neoplastic cell growth inhibitory properties
  作者：Susan L. Morris-Natschke、Karen L. Meyer、Canio J. Marasco、Claude Piantadosi、Fiona Rossi、Patrick L. Godwin、Edward J. Modest

  DOI：10.1021/jm00168a042

  日期：1990.6

  Novel quaternary amine ether lipids have been synthesized and tested for inhibition of neoplastic cell proliferation with the HL-60 promyelocytic leukemia cell line. These compounds contain a positively charged quaternary amine functional group attached either directly to the glycerol backbone or at the end of an alkoxy chain. The biological testing has identified several analogues with activity equivalent to or greater than that exhibited by the reference compound in this assay, ET-18-OMe (1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine). Among the most active analogues are compounds 11, [N,N,N-triethyl-3-(hexadecyloxy)-2-ethoxy-1-propylammonium bromide] and 22 [N-[4-[3-(hexadecyloxy)-2-ethoxypropoxy]-1-butyl]pyridinium bromide], which are approximately 3 times as active as the reference standard.
• HONG, CHUNG IL;KIRISITS, ALAN J.;NECHAEV, ALEXANDER;BUCHHEIT, DAVID J.;WE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1380-1386
  作者：HONG, CHUNG IL、KIRISITS, ALAN J.、NECHAEV, ALEXANDER、BUCHHEIT, DAVID J.、WE+

  DOI：——

  日期：——
• MORRIS-NATSCHKE, SUSAN L.;MEYER, KAREN L.;MARASCO, CANIO J. (JR);PIANTADO+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1812-1818
  作者：MORRIS-NATSCHKE, SUSAN L.、MEYER, KAREN L.、MARASCO, CANIO J. (JR)、PIANTADO+

  DOI：——

  日期：——