(2E,8E)-Deca-2,8-dien-4,6-diin-1,10-dial | 51370-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,8E)-Deca-2,8-dien-4,6-diin-1,10-dial
• 英文别名: (2E,8E)-deca-2,8-diene-4,6-diynedial；deca-2,8-diene-4,6-diyne-1,10-dial；deca-2t,8t-diene-4,6-diynedial；Deca-2t,8t-dien-4,6-diindial；(2E,8E)-deca-2,8-dien-4,6-diynedial
• CAS: 51370-14-0
• 化学式: C₁₀H₆O₂
• 分子量: 158.156
• InChiKey: ZVTQZXCBGLHFLX-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E)-Deca-2,8-dien-4,6-diin-1,10-dial 生成 deca-2t,8t-diene-4,6-diynedial dioxime
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第五部分皮质激素的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004168
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,5-diethoxypent-3-en-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 copper(l) iodide 、 水 、 silica gel 作用下， 反应 8.0h， 生成 (2E,8E)-Deca-2,8-dien-4,6-diin-1,10-dial
  参考文献：
  名称：

  Pent-2-en-4-yn-1-al及其相关二烯炔和二烯二炔的（E）-和（Z）-缩醛的立体选择性合成

  摘要：

  （3 E）-5,5-Diethoxypent-3-en-1-yne是通过（E）-3-碘丙烯醛二乙缩醛与（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Sonogashira–Linstrumelle交叉偶联立体定向制备的。（Z）异构体通过在相应的（Z）-乙烯基锡和1-溴-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Stille交叉偶联而获得。在（E）异构体的情况下，发生转缩醛化而不进行异构化，从而提供了多种被保护为缩醛的（E）-烯醛。在适当的实验条件下，通过sp–sp均相耦合也可能获得相应的（E，E）-二烯二炔。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2957::aid-ejoc2957>3.0.co;2-7

文献信息

• Total Synthesis of Polyene Natural Product Dihydroxerulin by Mild Organocatalyzed Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Hexin Xie、Shilei Zhang、Hao Li、Xinshuai Zhang、Sihan Zhao、Zian Xu、Xixi Song、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201103325

  日期：2012.2.20

  Polyene synthesis: An efficient approach to the total synthesis of polyene natural product dihydroxrulin (1) is described. A novel, mild, direct organocatalytic IBX‐mediated dehydrogenation process of simple alcohols to enals has been developed, which serves as a key step in the synthesis (see scheme).

  多烯合成：描述了一种多烯天然产物二氢木鲁林（1）的全合成的有效方法。已经开发了一种新颖的，温和的，直接的由有机醇IBX介导的简单醇脱氢制氢成烯醛的方法，这是合成中的关键步骤（参见方案）。
• Synthese von ?-Acetyl-?-methylenpolyencarbons�ureestern
  作者：Hartmut Laatsch、Alke Pudleiner

  DOI：10.1002/prac.19943360806

  日期：——

  The alpha-methylenpolyene carboxylic acids 1 and 2 are highly active against Gram-positive bacteria. If this activity arises from an interference with the cell membranes, then an abrupt change in biological properties is to be expected with growing chain length of simple model compounds. To make these tests possible, we describe here the synthesis of a series of homologue esters of type 40. Their synthesis was achieved by Wittig reactions of polyene alpha,omega-dialdehydes 6 with acetyl-methylentriphenylphosphoran 5a and the protected carboxymethylmethylen triphenylphosphonium salt 8.