8-甲基-1,3,4,5-四氢苯[b]氮杂革-2-酮 | 86499-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 8-甲基-1,3,4,5-四氢苯[b]氮杂革-2-酮
• 中文别名: 8-甲基-1,3,4,5-四氢苯[B]氮杂革-2-酮
• 英文名称: 8-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b]azepin-2-one
• 英文别名: 8-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benz[b]azepin-2-one；8-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benz[b]azepin-2-on；8-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one；8-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 86499-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD04038668
• 分子量: 175.23
• InChiKey: SDPIYANSVNVIIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  345.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-1,3,4,5-四氢苯[b]氮杂革-2-酮 在 亚硝酰氯 作用下， 生成 4-[2-(2-hydroxy-[1]naphthylazo)-4-methyl-phenyl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Huisgen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 574, p. 171,182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 叠氮基三甲基硅烷 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 8-甲基-1,3,4,5-四氢苯[b]氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化环丁醇取代芳基叠氮化物的扩环获得中等大小的N-杂环

  摘要：

  发现了一种新的 Rh2(II)-N-芳基腈的反应模式，它有助于从邻环丁醇取代的芳基叠氮化物合成中等大小的 N-杂环。催化循环的关键环扩展步骤具有化学选择性和立体特异性。我们的机械实验暗示了铑 N-芳基硝基催化中间体的形成，并揭示了这种亲电子物种的 sp3 CH 键胺化与扩环过程具有竞争性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01833

文献信息

• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITION OF THE JAK PATHWAY
  申请人：Li Hui

  公开号：US20100190770A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed are compounds of formula I, compositions containing them, and methods of use for the compounds and compositions in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK 2 and JAK3, are therapeutically useful.

  公开了化合物I的结构，含有这些化合物的组合物，以及在治疗需要调节JAK途径或抑制JAK激酶，特别是JAK 2和JAK3的情况下使用这些化合物和组合物的方法。
• A convenient approach to the synthesis of 1-halomethyl-substituted 2,4,5,6-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a][1]benzazepines
  作者：Ivanna Yu. Danyliuk、Valentyna S. Tolmachova、Eduard B. Rusanov、Mikhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-021-03042-x

  日期：2021.12

  Intramolecular halocyclization of N-allyl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-2-amines, obtained by consecutive methylation and allylamination of benzazepin-2-ones, by the action of N-iodo(bromo)succinimide in acetonitrile at room temperature lead to the formation 1-(iodo(bromo)methyl)-2,4,5,6-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a][1]benzazepines in high yields.

  N -allyl-4,5-dihydro-3 H -1-benzazepin-2-amines 的分子内卤环化反应，通过 Benzazepin-2-ones 的连续甲基化和烯丙基化获得，通过N-碘（溴）琥珀酰亚胺在乙腈中的作用在室温下以高产率形成 1-(碘(溴)甲基)-2,4,5,6-四氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ][1]苯并氮杂。
• POLYCYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED TRIAZOLES USEFUL AS AXL INHIBITORS
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140323490A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Polycyclic heteroaryl substituted triazoles and pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed as being useful in inhibiting the activity of the receptor protein tyrosine kinase Axl. Methods of using the compounds in treating diseases or conditions associated with Axl activity are also disclosed.

  本发明涉及多环杂芳基取代的三唑化合物以及含有这些化合物的制药组合物，这些化合物被揭示为在抑制受体蛋白酪氨酸激酶Axl的活性方面有用。还揭示了使用这些化合物治疗与Axl活性相关的疾病或病状的方法。
• DERIVATIVES OF 4-PIPERAZIN-1-YL-4-BENZO[B]THIOPHENE SUITABLE FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：YAMASHITA Hiroshi

  公开号：US20120028920A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  A heterocyclic compound or a salt thereof represented by the formula (1): where R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; A represents a lower alkylene group or lower alkenylene group; and R 1 represents an aromatic group or a heterocyclic group. The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  一种由式（1）所表示的杂环化合物或其盐：其中R2代表氢原子或较低的烷基基团；A代表较低的烷基烯基基团；R1代表芳香基团或杂环基团。本发明的化合物具有广泛的治疗精神障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。