[2(E)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynyl]triphenylphosphonium bromide | 97514-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2(E)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynyl]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [2(E)-5-trimethylsilyl-2-penten-4-ynyl]triphenylphosphonium bromide；2E-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyltriphenylphosphonium bromide；triphenyl-[(E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]phosphanium;bromide
• CAS: 97514-88-0
• 化学式: Br*C₂₆H₂₈PSi
• 分子量: 479.472
• InChiKey: NBSDOLKQWFKWOE-FJUODKGNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2(E)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynyl]triphenylphosphonium bromide 在 Lindlar's catalyst 正丙胺 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (5S,14S,15S)-5,14,15-Trihydroxy-(6E,8E,10E,12E)-icosa-6,8,10,12-tetraenoic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  假定脂蛋白结构全合成的一般策略

  摘要：

  描述了通过Pd 0 -Cu I催化的偶联反应对脂氧蛋白B的四种可能的异构体进行立体控制的总合成，并将其作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39850000297
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [2(E)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  脂氧素A的立体控制全合成

  摘要：

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  DOI：

  10.1021/ja00311a048

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1055/s-1986-31673

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of six lipoxin B isomers are described. The flexible and stereoselective strategy involves Sharpless asymmetic epoxidation and pinylborane asymmetic reduction to secure the three hydroxyl-bearing stereocenters and a Wittig-type as well as palladium(0)-copper(I) coupling reactions to construct the carbon skeleton of the target molecules.

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。
• Enantiospecific Synthesis of the (9S,18R)-Diastereomer of the Leukocyte Adhesion Inhibitor Cyclamenol A
  作者：Marc Nazaré、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010803)7:15<3363::aid-chem3363>3.0.co;2-y

  日期：2001.8.3

  enantioselective total synthesis of the (9S, 18R)-diastereomer of this macrocyclic polyene lactam. Key elements of the synthesis are i) the synthesis of the required chiral building blocks by employing readily accessible building blocks from the chiral pool, that is, (S)-malic acid and (R)-hydroxyisobutyric acid, ii) assembly of a linear polyene precursor by means of Wittig and Horner olefination reactions as

  仙客来酚A是极少数的抑制白细胞粘附于内皮细胞的非碳水化合物和非肽类天然产物之一。我们报道了该大环多烯内酰胺的（9S，18R）-非对映异构体的第一个对映选择性全合成。合成的关键要素是：i）通过从手性池中容易获得的结构单元，即（S）-苹果酸和（R）-羟基异丁酸，合成所需的手性结构单元，ii）线性组装Wittig和Horner烯化反应将多烯前体作为关键的CC键形成转化，iii）通过钒介导的频烷醇化反应进行闭环，iv）将生成的顺式二醇转化为（Z）-烯烃以完成天然产物的整个多烯体系。通过McMurry反应中的大内酰胺化，双Stille偶联或直接烯烃化来封闭大环的尝试失败。成功完成合成的关键是最终步骤的正确编排。必须首先使形成大环的中间体脱保护，并在最后一步借助科里-霍普金斯序列生成灵敏的庚烯系统。
• Selective oxidation of primary silyl ethers and its application to the synthesis of natural products
  作者：A. Rodríguez、M. Nomen、B.W. Spur、J.J. Godfroid

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00956-9

  日期：1999.7

  Primary TMS or TES ethers, in the presence of secondary TMS or TES ethers, are selectively oxidized to the corresponding aldehydes under Swern conditions. A short synthesis of key intermediates towards various natural products has been achieved.

  在仲TMS或TES醚存在下，伯TMS或TES醚在Swern条件下被选择性氧化为相应的醛。已完成了针对各种天然产物的关键中间体的简短合成。
• First total synthesis of 7(S),16(R),17(S)-Resolvin D2, a potent anti-inflammatory lipid mediator
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.129

  日期：2004.11

  The first total synthesis of 7(S),16(R),17(S)-Resolvin D2, a lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The key features of our synthetic strategy encompass a Co-salen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide combined with a chiral pool strategy.

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。
• Lipoxin A4 analogs
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20040162433A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  This invention is directed to lipoxin A 4 analogs of the following formula (I) and (II): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are described herein. These analogs are useful in treating inflammatory and autoimmune disorders in humans. These analogs are also useful in treating pulmonary or respiratory tract inflammation in humans.

  本发明涉及以下公式（I）和（II）的脂氧素A4类似物：1其中R1，R2，R3，R4和R5如本文所述。这些类似物在治疗人类的炎症和自身免疫性疾病方面非常有用。这些类似物还在治疗人类的肺部或呼吸道炎症方面非常有用。