(2R,6R)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methylpiperidine | 503843-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methylpiperidine
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,6R)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6-methylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 503843-17-2
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: ILNOLXGSGLXEJG-QRQLOZEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 72.0h， 生成 (4R,9aS)-4-甲基八氢-2H-喹嗪
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的δ-内酰胺对映异构地合成哌啶，吲哚并立定和喹喔啉生物碱。

  摘要：

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。

  DOI：

  10.1021/jo0266083
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三氟化硼乙醚 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (2R,6R)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的δ-内酰胺对映异构地合成哌啶，吲哚并立定和喹喔啉生物碱。

  摘要：

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。

  DOI：

  10.1021/jo0266083