(4R,9aS)-4-甲基八氢-2H-喹嗪 | 786638-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 中文名称: (4R,9aS)-4-甲基八氢-2H-喹嗪
• 英文名称: (4R,9aS)-4-methylquinolizidine
• 英文别名: trans-4-Methylchinolizidin；cis-4-Methyl-chinolizidin；4(e)-Methyl-chinolizidin；t-4-Methylchinolizidin；(4R,9aS)-4-Methyloctahydro-2H-quinolizine；(4R,9aS)-4-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine
• CAS: 786638-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: NVAZQVKYKZTHQP-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl-β-(2-pyridyl)ethylacetoacetate 在 Rh on carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 100.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (4R,9aS)-4-甲基八氢-2H-喹嗪
  参考文献：
  名称：

  用作血液替代品的全氟化物的合成。第三部分 [1]喹喔啉，4-甲基喹喔啉和4-三氟甲基喹喔啉的电化学氟化[2]

  摘要：

  喹oli嗪的电化学氟化以16-23％的分离产率得到F-喹oli嗪。还对4-甲基喹oli嗪进行氟化，以分离的产率分别得到相应的胺立体异构体及其片段化和重排的产物，分离产率分别为28-34％和2-3％。在电化学氟化之前，将F-甲基代替甲基引入喹oli嗪中并不能稳定4-甲基喹oli啶结构，而是允许更大程度地形成F-喹oli啶。在催化量的HgSO 4存在下，用发烟硫酸氧化4-（F-甲基）-F-喹唑烷以60％的收率得到6-氧代-4-（F-甲基）-F-喹oli嗪，其F-nmr光谱进一步支持了起始原料的结构。描述了这些F-化学物质的物理和光谱性质。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81066-0

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。
• Synthesis of perfluorochemicals for use as blood substitutes. Part III. [1] electrochemical fluorination of quinolozidine, 4-methylquinolizidines and 4-trifluoromethylquinolizidines [2]
  作者：Yoshihisa Inoue、Yoshio Arakawa、Youichiro Naito、Taizo Ono、Chikara Fukaya、Kouichi Yamanouchi、Kazumasa Yokoyama

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81066-0

  日期：1988.3

  Electrochemical fluorination of quinolizidine gave F-quinolizidine in 16-23% isolated yields. 4-Methylquinolizidine was also fluorinated electrochemically to give the corresponding amine stereoisomers along with their fragmented and rearranged products in isolated yields of 28-34% and 2-3%, respectively. Introduction of an F-methyl group into the quinolizidine in place of the methyl group prior to

  喹oli嗪的电化学氟化以16-23％的分离产率得到F-喹oli嗪。还对4-甲基喹oli嗪进行氟化，以分离的产率分别得到相应的胺立体异构体及其片段化和重排的产物，分离产率分别为28-34％和2-3％。在电化学氟化之前，将F-甲基代替甲基引入喹oli嗪中并不能稳定4-甲基喹oli啶结构，而是允许更大程度地形成F-喹oli啶。在催化量的HgSO 4存在下，用发烟硫酸氧化4-（F-甲基）-F-喹唑烷以60％的收率得到6-氧代-4-（F-甲基）-F-喹oli嗪，其F-nmr光谱进一步支持了起始原料的结构。描述了这些F-化学物质的物理和光谱性质。

表征谱图