7-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one | 116884-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one
• 英文别名: 7-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4(7H)-one；7-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrazolo[3,4-d]triazin-4-one
• CAS: 116884-15-2
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂
• 分子量: 243.225
• InChiKey: QHMFAUQZYMJEEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.4 °C (decomp)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one 以 苯 为溶剂， 以46%的产率得到3-[5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-ylcarbonyl]-7-(4-methoxyphenyl)-3,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones的热开环：实验和理论研究

  摘要：

  菲尔：科洛默，胡安·巴勃罗。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 科尔多瓦。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba。科尔多瓦国立大学。Facultad de Ciencias Quimicas。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701538
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones的热开环：实验和理论研究

  摘要：

  菲尔：科洛默，胡安·巴勃罗。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 科尔多瓦。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba。科尔多瓦国立大学。Facultad de Ciencias Quimicas。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701538

文献信息

• Computer-aided molecular design of pyrazolotriazines targeting glycogen synthase kinase 3
  作者：M. Lourdes Sciú、Victor Sebastián-Pérez、Loreto Martinez-Gonzalez、Rocio Benitez、Daniel I. Perez、Concepción Pérez、Nuria E. Campillo、Ana Martinez、E. Laura Moyano

  DOI：10.1080/14756366.2018.1530223

  日期：2019.1.1

  of the glycogen synthase kinase 3 (GSK-3) in several processes associated with Alzheimer’s disease (AD). Therefore, GSK-3 has become a crucial therapeutic target for the treatment of this neurodegenerative disorder. Hereby, we report the design and multistep synthesis of ethyl 4-oxo-pyrazolo[4,3-d][1–3]triazine-7-carboxylates and their biological evaluation as GSK-3 inhibitors. Molecular modelling studies

  抽象的 大量研究强调了糖原合酶激酶3（GSK-3）在与阿尔茨海默氏病（AD）相关的多个过程中的意义。因此，GSK-3已成为治疗该神经退行性疾病的关键治疗靶标。据此，我们报告了乙基4-氧代-吡唑并[4,3- d] [1-3]三嗪-7-羧酸盐及其作为GSK-3抑制剂的生物学评估。分子建模研究使我们能够开发出优化化学结构的新型支架。还描述了酶中潜在的结合模式测定以及催化位点中关键特征的分析。此外，吡唑并三嗪酮穿越血脑屏障（BBB）的能力通过被动扩散进行了评估，对GSK-3抑制作用强并且渗透到中枢神经系统（CNS）的人表现出对tau蛋白过度磷酸化的神经保护特性。基于模型。这些新的脑可渗透的吡唑并三嗪酮可用于关键的体内研究，并可被视为进一步优化AD治疗的新线索。
• New application of heterocyclic diazonium salts. Synthesis of pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones and imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-ones
  作者：Juan Pablo Colomer、Elizabeth Laura Moyano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.040

  日期：2011.4

  The pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 3 and imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-ones 4 are analogs structurally related to purines that have showed a wide and significant variety of biological activity. These compounds were synthesized by one-pot diazotization of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles 1 and 5-amino-1H-imidazole-4-carbonitriles 2, respectively.

  吡唑并[3,4- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 3和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 4是与嘌呤在结构上相关的类似物表现出广泛而显着的生物活性。这些化合物分别通过一锅重氮化5-氨基-1 H-吡唑-4-腈1和5-氨基-1 H-咪唑-4-腈2合成。
• 1,2,3-Triazin-4(3H)-on-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0274654A2

  公开（公告）日：1988-07-20

  Verbindungen der Formel bedeutet, worin R¹ und R² je Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Amino, Cyan, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₁-C₆-Alkyl­thio, C₁-C₆-Alkanoylamino, Aryloxy, Aryl-(C₁-C₆-­alkyl), Aryl-(C₁-C₆-alkoxy), Aryl-(C₁-C₆-­alkoxy)carbonylamino oder eine Gruppe der Formel -O-CH₂-R³ oder, wenn sie benachbart sind, zusammen eine Gruppe der Formel -CH=CH-CH=CH- oder -CH₂-CH₂-O- und R³ Hydroxy-(C₁-C₄-alkyl) oder vicinales Dihydroxy-(C₂-C₅-alkyl) bedeuten, und pharmazeutisch verwendbare Säureadditionssalze solcher Verbindungen der Formel I, worin R¹ und/oder R² Amino bedeuten, besitzen Xanthinoxidase hemmende Eigenschaften und können demnach als Arzneimittel, insbesondere bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Ischämie oder Gicht verwendet werden. Sie können nach bekannten Methoden hergestellt werden.

  一种化合物，其式如下 其中 R¹ 和 R² 分别为氢、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、氰基、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基C₃-C₆-烯氧基、C₁-C₆-烷硫基、C₁-C₆-烷酰氨基、芳氧基、芳基-(C₁-C₆-烷基)、芳基-(C₁-C₆-烷氧基)、芳基-(C₁-C₆-烷氧基)羰基氨基或式-O-CH₂-R³的基团，或者，如果它们相邻，则一起表示式-CH=CH-CH=CH-或-CH₂-CH₂-O-的基团，R³表示羟基-(C₁-C₄-烷基)或邻位二羟基-(C₂-C₅-烷基)、 以及式 I 中 R¹ 和/或 R² 为氨基的此类化合物的药用酸加成盐具有抑制黄嘌呤氧化酶的特性，因此可用作药物，特别是用于防治缺血或痛风。它们可以通过已知的方法制备。
• US4920119A
  申请人：——

  公开号：US4920119A

  公开（公告）日：1990-04-24