N-ethylcarbazole-3-methyl formate | 773873-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethylcarbazole-3-methyl formate
• 英文别名: 3-bromo-9-hexyl-9H-carbazole；9-ethyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 9-ethylcarbazole-3-carboxylate
• CAS: 773873-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: OOUKLWFPBHTOFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylcarbazole-3-methyl formate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 9-乙基-3-咔唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现咔唑羧酰胺作为新型RORγt反向激动剂

  摘要：

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.050
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑-3-甲醛 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-ethylcarbazole-3-methyl formate
  参考文献：
  名称：

  基于含咔唑的二氟硼酸β-二酮酸酯的固态荧光材料：多重色度，自组装行为和光波导

  摘要：

  据报道，含有咔唑的二氟硼β-二酮硼酸酯络合物（BCZ）在固态和有机溶液中均显示强荧光。从不同溶剂获得的BCZ晶体材料显示出不同的发射色。单晶分析表明，相邻分子之间增强的重叠会导致激发态离域增加，并导致发射颜色从黄色变为红色。材料的发光颜色可通过外部刺激（例如研磨，加热和溶剂蒸汽）有效地调整。BCZ材料的粉末X射线衍射，差示扫描量热法，热重分析和1 H NMR研究揭示了BCZ的热致变色性质与加热时从结晶粉末中除去溶剂分子密切相关。此外，通过在溶液中进行溶剂交换而获得的BCZ的均匀的1D微结构表现出光损耗低的光波导特性。

  DOI：

  10.1002/adfm.201700332

文献信息

• Carbazole-containing difluoroboron β-diketonate dyes: two-photon excited fluorescence in solution and grinding-induced blue-shifted emission in the solid state
  作者：Peng-Zhong Chen、Jian-Xin Wang、Li-Ya Niu、Yu-Zhe Chen、Qing-Zheng Yang

  DOI：10.1039/c7tc04751g

  日期：——

  shift of the emission after grinding. These materials are based on carbazole-containing difluoroboron β-diketonate complexes. These complexes show strong fluorescence in both the solid state and organic solutions. Our study reveals that the emission of structural symmetrical complexes is less influenced by the polarity of the solvent than those of unsymmetrical complexes and they retain strong fluorescence

  近年来，由于机械变色发光（MCL）材料在各个领域的潜在应用以及理解机械变色发光机理的根本重要性，因此引起了人们的广泛关注。报道最多的MCL材料在外部机械刺激后出现红移。在这里，我们报告了新的MCL材料，其研磨后的发射光发生了变色现象。这些材料基于含咔唑的二氟硼β-二酮酸酯络合物。这些配合物在固态和有机溶液中均显示强荧光。我们的研究表明，与非对称配合物相比，结构对称配合物的发射受溶剂极性的影响较小，并且它们在高极性溶剂中仍保留强荧光。此外，咔唑基团的良好平面性和配合物的ICT特性使它们显示出明显的双光子激发荧光。在固态状态下，它们的发射颜色可以通过外部刺激可逆地调节，并且在研磨后它们会显示出异常的变色现象。配合物的单晶X射线分析表明，最初的紧密分子堆积是造成蓝移发射的原因。有趣的是，通过对样品的不同处理，可以实现发射光的变色和红移。我们的工作提供了有关有机发光材料的机械变色发光特性的机理的信息，并扩展了MCL材料的潜在应用。
• 2，2-二氟-4，6-二(N-乙基咔唑-3)-2H-1，3， 2-二氧杂芑硼烷化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104628756B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开一种2，2‑二氟‑4，6‑二(N‑乙基咔唑‑3)‑2H‑1，3，2‑二氧杂芑硼烷化合物及其制备方法和应用。该化合物结构式如式(Ⅰ)所示：本发明利用其在水溶液中通过弱相互作用力组装成纳米球、纳米棒或纳米管的性质制备出相应的具有特殊形貌的有机纳米材料，对更加全面深入地了解氟硼化二芳香基甲酰基甲烷类化合物在纳米尺度下的光物理性质，以及探索该类纳米材料在生物成像和光电材料领域的应用有着重要的意义；同时可以掺杂不同比例的受体分子到纳米棒中，根据需要调控纳米棒的发光行为，使其在人工模拟光捕获体系方面也有很好的应用价值。
• Light-Harvesting Systems Based on Organic Nanocrystals To Mimic Chlorosomes
  作者：Peng-Zhong Chen、Yu-Xiang Weng、Li-Ya Niu、Yu-Zhe Chen、Li-Zhu Wu、Chen-Ho Tung、Qing-Zheng Yang

  DOI：10.1002/anie.201510503

  日期：2016.2.18

  system funneled the excitation energy collected by a thousand donor chromophores to a single acceptor. The well‐defined spatial organization of individual chromophores in the nanocrystals enabled an energy transfer efficiency of 95 %, even at a donor/acceptor ratio as high as 1000:1, and a significant fluorescence of the acceptor was observed up to donor/acceptor ratios of 200 000:1.

  我们报道了第一个基于二氟硼发色团纳米晶体的高效人工光收集系统，该系统模仿了氯体，这是在绿色光合细菌中发现的最有效的光收集系统之一。通过简单地将供体和受体在水中共组装来制备具有受控的供体/受体比例的均匀纳米晶体。光收集系统将一千个供体生色团收集的激发能集中到一个受体上。即使在供体/受体比例高达1000：1的情况下，纳米晶体中各个发色团的明确空间组织也实现了95％的能量转移效率，并且在供体/受体比例下观察到了显着的受体荧光20万：1。
• Oxidative Coupling of Carbazoles: A Substituent-Governed Regioselectivity Profile
  作者：Sudesh Mallick、Sudhakar Maddala、Kalidass Kollimalayan、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02322

  日期：2019.1.4

  (metal-free) recyclable oxidants, such as DDQ or CA/H+, for accessing bicarbazole regioisomers. Differently substituted carbazoles are examined to showcase regioselective discrimination (3,3′- versus 1,3′-bicarbazoles) and preferences based on sterics and electronics in oxidative coupling. Finally, a mechanism that involves the carbazole radical cation has been traced (evidenced) and proposed on the basis of the

  在存在有机（无金属）可循环使用的氧化剂（例如DDQ或CA / H +）的情况下，具有各种取代基的咔唑的氧化C-C偶联反应证明了该化合物可与联咔唑区域异构体接触。对不同取代的咔唑进行了研究，以显示区域选择性的区别（3,3'-与1,3'-联咔唑）和在氧化偶联中基于空间和电子学的偏好。最终，已经找到（证明）了涉及咔唑自由基阳离子的机理，并在紫外可见近红外吸收和EPR光谱结果的基础上提出了一种机理。这项研究强调了以有效方式对一系列联咔唑进行战略化学制备的方法。
• WO2008/21745
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——