9-ethyl-N-(4-(methylsulfonyl)benzyl)-9H-carbazole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-N-(4-(methylsulfonyl)benzyl)-9H-carbazole-3-carboxamide
• 英文别名: 9-ethyl-N-[(4-methylsulfonylphenyl)methyl]carbazole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 406.505
• InChiKey: ASTPGACVFVRHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-咔唑羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-ethyl-N-(4-(methylsulfonyl)benzyl)-9H-carbazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现咔唑羧酰胺作为新型RORγt反向激动剂

  摘要：

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.050

文献信息

• [EN] CARBAZOLAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CARBAZOLAMIDE OU SEL DE CELUI-CI, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION ASSOCIÉS<br/>[ZH] 咔唑酰胺类衍生物或其盐及其制备方法和用途
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2019007284A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  本发明公开了一种通式I所示的新的具有 RORγt 活性调节作用的咔唑酰胺类衍生物或其盐及其制备方法，还公开了该咔唑酰胺类衍生物或其盐在制备治疗与 RORγt 相关疾病的药物中的用途。实验结果显示，本发明的咔唑酰胺类衍生物或其盐能有效调节 RORγt 蛋白受体活性，从而调控 Th17 细胞的分化和 IL-17 的产生，进一步作为治疗 RORγt 介导的相关疾病的治疗药物，尤其适用于治疗多发性硬化、类风湿关节炎、胶原诱导性关节炎、银屑病、炎症性肠病、脑脊髓炎、克隆疾病、哮喘和各种癌症等相关疾病。