9-ethyl-N-(4-(N-methylsulfamoyl)benzyl)-9H-carbazole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-N-(4-(N-methylsulfamoyl)benzyl)-9H-carbazole-3-carboxamide
• 英文别名: 9-ethyl-N-[[4-(methylsulfamoyl)phenyl]methyl]carbazole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 421.52
• InChiKey: BKDSPWFCFNBDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-咔唑羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-ethyl-N-(4-(N-methylsulfamoyl)benzyl)-9H-carbazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现咔唑羧酰胺作为新型RORγt反向激动剂

  摘要：

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.050

文献信息

• Discovery of carbazole carboxamides as novel RORγt inverse agonists
  作者：Yafei Huang、Mingcheng Yu、Nannan Sun、Ting Tang、Fazhi Yu、Xiaoxia Song、Qiong Xie、Wei Fu、Liming Shao、Yonghui Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.050

  日期：2018.3

  A novel series of carbazole carboxamides was discovered as potent RORγt inverse agonists using a scaffold hybridization strategy. Structure-activity relationship exploration on the amide linker, carbazole ring and arylsulfone moiety of the hybrid amide 3a led to identification of potent RORγt inverse agonists. Compound 6c was found to have a good RORγt activity with an IC50 of 58.5 nM in FRET assay

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。