(rac)-(2R,6S)-1-benzyl-6-pent-4-enyl-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-(2R,6S)-1-benzyl-6-pent-4-enyl-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (2S,6R)-1-benzyl-6-pent-4-enyl-2-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• 化学式: C₂₀H₂₉N
• 分子量: 283.457
• InChiKey: JATOZVAXVKQAPB-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-(2R,6S)-1-benzyl-6-pent-4-enyl-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (rac)-(2R,4aS,5R,8aS)-5-methyl-2-propyl-decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  环重排复分解和锆介导的环化非对映选择性合成2,5-二取代十氢喹啉

  摘要：

  描述了通过锆介导的不饱和 a,a'-二取代哌啶 II 环化对 2,5-取代十氢喹啉的非对映选择性方法。所需的哌啶可以通过钌催化的环重排复分解 (RRM) 从仲磺酰胺 III 中以高收率获得。外消旋 trans-195A 和 2-epi-trans-195A 从丁醛和 cyclohex-2-enol 开始分 8 步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834904
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohex-2-enyl-2-nitro-N-(1-propyl-but-3-enyl)-benzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (rac)-(2R,6S)-1-benzyl-6-pent-4-enyl-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  环重排复分解和锆介导的环化非对映选择性合成2,5-二取代十氢喹啉

  摘要：

  描述了通过锆介导的不饱和 a,a'-二取代哌啶 II 环化对 2,5-取代十氢喹啉的非对映选择性方法。所需的哌啶可以通过钌催化的环重排复分解 (RRM) 从仲磺酰胺 III 中以高收率获得。外消旋 trans-195A 和 2-epi-trans-195A 从丁醛和 cyclohex-2-enol 开始分 8 步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834904

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-<b>195A</b>
  作者：Nicole Holub、Jürgen Neidhöfer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/ol0474610

  日期：2005.3.1

  The first enantioselective synthesis of (+)-trans-195A is described. The structure has been constructed by ring-rearrangement metathesis (RRM) and zirconium-mediated Negishi-coupling, used for the first time to prepare 6,6-membered heterocycles, as key steps. By comparison of the synthesized material with the isolated natural product, the absolute configuration of natural trans-195A was determined to be (2R,4aS,5R,8aS)-(-).