(rac)-(2R,4aS,5R,8aS)-1-benzyl-5-methyl-2-propyl-decahydroquinoline | 61475-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (rac)-(2R,4aS,5R,8aS)-1-benzyl-5-methyl-2-propyl-decahydroquinoline
• 英文别名: (2S,4aR,5S,8aR)-1-benzyl-5-methyl-2-propyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline
• CAS: 61475-92-1；87037-31-8；87037-32-9
• 化学式: C₂₀H₃₁N
• 分子量: 285.473
• InChiKey: QLNLLKVCOCBYLH-IJXRJRJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-(2R,4aS,5R,8aS)-1-benzyl-5-methyl-2-propyl-decahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(rac)-(2R,4aS,5R,8aS)-5-methyl-2-propyl-decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  环重排复分解和锆介导的环化非对映选择性合成2,5-二取代十氢喹啉

  摘要：

  描述了通过锆介导的不饱和 a,a'-二取代哌啶 II 环化对 2,5-取代十氢喹啉的非对映选择性方法。所需的哌啶可以通过钌催化的环重排复分解 (RRM) 从仲磺酰胺 III 中以高收率获得。外消旋 trans-195A 和 2-epi-trans-195A 从丁醛和 cyclohex-2-enol 开始分 8 步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834904
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (rac)-(2R,4aS,5R,8aS)-1-benzyl-5-methyl-2-propyl-decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-氰基Δ 3个piperideines VIII：仿生方法的十氢喹啉环系的合成毒镖蛙毒素

  摘要：

  已经开发了仿生方法来合成pumiliotoxinC。通过与氧化铝接触催化烯胺当量为8至9的关键转化。然后将环化的中间体9立体选择性地还原为反式十氢喹啉11或立体选择性地还原为顺式化合物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81690-1

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-<b>195A</b>
  作者：Nicole Holub、Jürgen Neidhöfer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/ol0474610

  日期：2005.3.1

  The first enantioselective synthesis of (+)-trans-195A is described. The structure has been constructed by ring-rearrangement metathesis (RRM) and zirconium-mediated Negishi-coupling, used for the first time to prepare 6,6-membered heterocycles, as key steps. By comparison of the synthesized material with the isolated natural product, the absolute configuration of natural trans-195A was determined to be (2R,4aS,5R,8aS)-(-).
• Diastereoselective Synthesis of 2,5-Disubstituted Decahydroquinolines via Ring-Rearrangement Metathesis and Zirconium-Mediated Cyclization
  作者：Siegfried Blechert、Jürgen Neidhöfer

  DOI：10.1055/s-2004-834904

  日期：——

  zirconium-mediated cyclization of unsaturated a,a'-disubstituted piperidines II is described. The required piperidines could be obtained from secondary sulfonamides III via ruthenium-catalyzed ring-rearrangement metathesis (RRM) in high yields. Racemic trans-195A and 2-epi-trans-195A were synthesized in 8 steps starting with butyraldehyde and cyclohex-2-enol.

  描述了通过锆介导的不饱和 a,a'-二取代哌啶 II 环化对 2,5-取代十氢喹啉的非对映选择性方法。所需的哌啶可以通过钌催化的环重排复分解 (RRM) 从仲磺酰胺 III 中以高收率获得。外消旋 trans-195A 和 2-epi-trans-195A 从丁醛和 cyclohex-2-enol 开始分 8 步合成。
• 2-Cyano Δ3 piperideines VIII : Biomimetic approach to the synthesis of the decahydroquinoline ring system of poison-dart frog toxins
  作者：M. Bonin、R. Besselièvre、D.S. Grierson、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81690-1

  日期：——

  A biomimetic approach towards the synthesis of pumiliotoxin C has been developed. The key transformation of enamine equivalent 8 to 9 was catalyzed by contact with alumina. Cyclized intermediate 9 was then reduced stereospecifically to the trans decahydroquinoline 11 or stereoselectively to the cis compound 12.

  已经开发了仿生方法来合成pumiliotoxinC。通过与氧化铝接触催化烯胺当量为8至9的关键转化。然后将环化的中间体9立体选择性地还原为反式十氢喹啉11或立体选择性地还原为顺式化合物12。