(2S,3R,4R,5R,6S)-6-(((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(dodecyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)-4-hydroxy-2-methyl-5-(((2R,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate | 1256569-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6S)-6-(((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(dodecyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)-4-hydroxy-2-methyl-5-(((2R,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 1256569-29-5
• 化学式: C₃₅H₅₈O₁₂
• 分子量: 670.838
• InChiKey: LLYAYVUKDQVQCB-SQUBJGDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  137.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-6-(((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(dodecyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-dodecoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-5-hydroxy-2-methyl-4-[[(2R,6S)-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl]oxy]oxan-3-yl] acetate 、 (2S,3R,4R,5R,6S)-6-(((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(dodecyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)-4-hydroxy-2-methyl-5-(((2R,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过不同的 De Novo 不对称方法合成几种 Cleistrioside 和 Cleistetroside 天然产物

  摘要：

  已经实现了几种部分酰化的十二烷基三和四鼠李糖苷天然产物（cleistriosides- 5和6和 cleistetrosides- 2至7）的从头不对称合成（19-24 步）。不同的路线需要使用三个或更少的保护基团。不对称性是通过酰基呋喃的 Noyori 还原得出的。通过非对映选择性钯催化的糖基化、酮还原和二羟基化来安装鼠李糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol1023344