2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride | 112346-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-chloro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 112346-75-5
• 化学式: C₂₉H₃₁ClO₆
• 分子量: 511.015
• InChiKey: BDYLUCCCTCPTKM-LLQHYSMESA-N

物化性质

• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride 在 potassium tert-butylate 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成：1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基和1,2-脱水-3,4,6-三-O- （对溴苄基）-α-d-吡喃半乳糖

  摘要：

  摘要由d-半乳糖经9个步骤合成了标题化合物。为了获得稳定的1，2-嵌段的d-吡喃半乳糖醚，用亚乙基而不是1-乙氧基亚乙基保护1，2-羟基。合成的关键中间体是2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基和2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-（对溴苄基）-β- d-吡喃半乳糖基氟是由相应的，被氟化银取代的α-d-吡喃半乳糖基氯制备的。用叔丁醇钾在环戊烷中回流下定量测定β-d-吡喃半乳糖基氟的闭环，得到结晶的目标化合物。合成中涉及的大多数反应容易以高产率进行。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80217-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三邻苄基-1-o-(4-硝基苯甲酰基)-d-阿拉伯呋喃糖 在 吡啶 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苄胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  寡糖的合成：丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-的化学合成β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80143-q

文献信息

• Oligosaccharides related to xyloglucan: synthesis and X-ray crystal structure of methyl α-l-fucopyranosyl-(1→2)-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-α-d-xylopyranoside and the synthesis of methyl α-l-fucopyranosyl-(1→2)-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-β-d-xylopyranoside
  作者：Derek K. Watt、Donald J. Brasch、David S. Larsen、Laurence D. Melton、Jim Simpson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00017-3

  日期：2000.5

  corresponding anomer of methyl 3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranoside. The resulting disaccharides were deacetylated and fucosylated using assisted halide reactions with tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl bromide. Hydrogenolytic debenzylation of the resulting protected trisaccharides gave the methyl glycosides of the fucose-containing xyloglucan side chain. The structure of methyl alpha-L-fucopyranosyl-

  三糖，甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 2）-α-D-xy吡喃果糖苷和甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）合成了与木葡聚糖的侧链相关的β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-木吡喃糖苷。使用2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基氯和相应的甲基3,4-异头异构体的三氟甲磺酸银促进的糖基化构建每个β-半乳糖基吡喃糖基键。三-O-苄基-D-吡喃吡喃糖苷。使用三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基溴的辅助卤化物反应，将所得的二糖脱乙酰化并进行岩藻糖基化。所得保护的三糖的氢解脱苄基作用得到含岩藻糖的木葡聚糖侧链的甲基糖苷。
• A mild and general method for preparation of α-glycosyl chlorides
  作者：Chih-Wei Chang、Shih-Sheng Chang、Chin-Sheng Chao、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.077

  日期：2009.8

  A mild and efficient chlorination method for production of glycosyl chlorides is first described which employs inexpensive trichlorotriazine (TCT) and DMF as a chlorination reagent and is compatible with typical acid-labile hydroxyl protecting functions. The scope and limitations, reaction mechanism and its application in the sequential glycosylations are discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WOTOVIC, ARLETTE;JACQUINET, JEAN-CLAUDE;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 235-245
  作者：WOTOVIC, ARLETTE、JACQUINET, JEAN-CLAUDE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——