[(2R,6S)-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate | 1426325-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2R,6S)-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
• CAS: 1426325-46-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: GMRFAZZMYGJAQO-YLWLKBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6S)-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到1-O-acetyl-2-azido-2,3,6-trideoxy-β-D-(and α-L)-threo-hexopyranos-4-ulose (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  A synthesis in one reaction vessel of 2,4-diamino sugar precursors from 2,3-dideoxy-2-enopyranos-4-uloses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84266-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 水 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 左旋咪唑 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 [(2R,6S)-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  乳醇的手性催化剂，定向动态动力学立体选择性酰化的从头合成碳水化合物

  摘要：

  将立体化学控制在异头位置仍然是合成碳水化合物化学的主要挑战之一。我们已经开发了一种新的策略，包括手性催化剂导向的酰化反应，然后钯催化的糖苷化，以在异头位置实现高α-和β-立体选择性。前者涉及衍生自Achmatowicz重排的乳醇的动态动力学非对映选择性酰化反应，而后者是立体有规钯催化的烯丙基烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02641

文献信息

• Design, Synthesis, and Phenotypic Profiling of Pyrano‐Furo‐Pyridone Pseudo Natural Products
  作者：Andreas Christoforow、Julian Wilke、Aylin Binici、Axel Pahl、Claude Ostermann、Sonja Sievers、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201907853

  日期：2019.10.7

  Natural products (NPs) inspire the design and synthesis of novel biologically relevant chemical matter, for instance through biology-oriented synthesis (BIOS). However, BIOS is limited by the partial coverage of NP-like chemical space by the guiding NPs. The design and synthesis of "pseudo NPs" overcomes these limitations by combining NP-inspired strategies with fragment-based compound design through

  天然产物 (NP) 激发了新型生物学相关化学物质的设计和合成，例如通过面向生物学的合成 (BIOS)。然而，BIOS 受到引导 NP 对类 NP 化学空间的部分覆盖的限制。“伪纳米粒子”的设计和合成克服了这些限制，通过将纳米粒子衍生的片段与生物合成无法获得的前所未有的化合物类别相结合，将纳米粒子启发的策略与基于片段的化合物设计相结合。我们描述了吡喃并呋喃吡啶酮（PFP）假纳米颗粒的开发和生物学评价，该纳米颗粒将吡啶酮和二氢吡喃纳米颗粒片段以三种异构体排列组合在一起。化学信息学分析表明，PFP 位于类似 NP 的化学空间区域，该区域未被现有 NP 覆盖，而是被药物和相关化合物覆盖。与目标无关的“细胞绘画”测定中的表型分析表明，PFP 诱导活性氧的形成，并且是结构新颖的线粒体复合物 I 抑制剂。
• Synthesis of the C1–C11 Western Fragment of Madeirolide A
  作者：Ian Paterson、Gregory W. Haslett

  DOI：10.1021/ol400280b

  日期：2013.3.15

  The stereocontrolled synthesis of a fully elaborated C1–11 subunit of madeirolide A is described, utilizing an asymmetric boron aldol reaction and a cis-selective hetero-Michael cyclization to form the tetrahydropyran ring, followed by efficient formation of the required C5 α-glycoside.

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。
• Expeditious Metal-Free Access to Functionalized Polycyclic Acetals under Mild Aqueous Conditions
  作者：Sanghratna Kasare、Siddheshwar K. Bankar、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/ol501986f

  日期：2014.8.15

  A facile approach for the synthesis of furopyrans and bicyclic bisacetals under mild aqueous conditions is described. This potentially green, diversity oriented approach involves cascade Michael addition and cycloacetalization of pyranones and 1,3-dicarbonyls. An interesting switch in the product class was observed depending on the type of pyranone employed. Products of type I and II obtained herein are an integral part of several bioactive natural products and medicinally interesting compounds.
• Georgiadis, Minas P.; Couladouros, Elias A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1325 - 1337
  作者：Georgiadis, Minas P.、Couladouros, Elias A.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Catalyst-Directed Dynamic Kinetic Diastereoselective Acylation of Lactols for <i>De Novo</i> Synthesis of Carbohydrate
  作者：Hao-Yuan Wang、Ka Yang、Dan Yin、Can Liu、Daniel A. Glazier、Weiping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02641

  日期：2015.11.6

  major challenges of synthetic carbohydrate chemistry. We have developed a new strategy consisting of a chiral catalyst-directed acylation followed by a palladium-catalyzed glycosidation to achieve high α- and β-stereoselectivity on the anomeric position. The former process involves a dynamic kinetic diastereoselective acylation of lactols derived from Achmatowicz rearrangement, while the latter is a stereospecific

  将立体化学控制在异头位置仍然是合成碳水化合物化学的主要挑战之一。我们已经开发了一种新的策略，包括手性催化剂导向的酰化反应，然后钯催化的糖苷化，以在异头位置实现高α-和β-立体选择性。前者涉及衍生自Achmatowicz重排的乳醇的动态动力学非对映选择性酰化反应，而后者是立体有规钯催化的烯丙基烷基化反应。