methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E)-hexa-1,3-dien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate | 368886-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E)-hexa-1,3-dien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 368886-33-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: ZYSVOLUMQCHYEM-FOASLXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E)-hexa-1,3-dien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 在 盐酸 、 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxyhexadeca-7,9,13-trien-11-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, an analogue of 15R-Lipoxin A4

  摘要：

  We describe a method for the synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, a compound that has been described as a metabolically stable analogue of 15R-lipoxin A(4). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00667-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 乙基氯化镁 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 4-[(4S,5R)-5-[(1E,3E)-hexa-1,3-dien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, an analogue of 15R-Lipoxin A4

  摘要：

  We describe a method for the synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, a compound that has been described as a metabolically stable analogue of 15R-lipoxin A(4). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00667-x

文献信息

• Total synthesis of aspirin-triggered 15-epi-lipoxin A4
  作者：Ana R Rodrı́guez、Bernd W Spur

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01187-x

  日期：2001.8

  The total synthesis of aspirin-triggered 15-epi-LXA(4) has been achieved using a chiral pool strategy for the C1-C12 fragment starting from 2-deoxy-D-ribose. Sharpless catalytic AE generated the C15 chiral center with > 98% ee. The stereospecific (Z)-reduction of the conjugated trienyne to the tetraene was achieved with Zn(Cu, Ag) in aq. CH3OH at aq. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.