methyl (1S,2R)-2-(2-naphthyl)-1-nitrocyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (1S,2R)-2-(2-naphthyl)-1-nitrocyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-naphthalen-2-yl-1-nitrocyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: ASTODJPCVDGUMS-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-2-(2-naphthyl)-1-nitrocyclopropanecarboxylate 、 苯胺 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(difluoroboryl)phenyl)urea 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到methyl 4-(naphthalen-2-yl)-2-nitro-4-(phenylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Boronate Urea Activation of Nitrocyclopropane Carboxylates

  摘要：

  Boronate ureas operate as catalysts for the activation of nitrocyclopropane carboxylates in nucleophilic ring-opening reactions. A variety of amines were found to open the urea-activated nitrocyclopropane carboxylates, generating highly useful nitro ester building blocks In good yields. Standard manipulations allow access to a wide range of valuable compounds from the ring-opened products with direct applications in bioactive target synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol202873d
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 2-乙烯基萘 在 silver hexafluoroantimonate 、 亚碘酰苯 、 sodium carbonate 、 (4S)-2-[2-[(4S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazole 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到methyl (1S,2R)-2-(2-naphthyl)-1-nitrocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基环丙烷羧酸酯的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源，高价碘源，溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃，均实现了高对映选择性（高达99：1 er）和非对映选择性（95：5 dr反式/顺式）。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外，将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外，还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.113

文献信息

• Urea-catalyzed construction of oxazinanes
  作者：Andrea M. Hardman、Sonia S. So、Anita E. Mattson

  DOI：10.1039/c3ob41517a

  日期：——

  Highly functionalized oxazinanes are efficiently prepared through urea-catalyzed formal [3 + 3] cycloaddition reactions of nitrones and nitrocyclopropane carboxylates. The reaction system is general with respect to both the nitrocyclopropane carboxylates and nitrones enabling the preparation of a large family of oxazinanes, typically in high yield. This method affords access to enantioenriched oxazinane products through chirality transfer from enantioenriched nitrocyclopropane carboxylates.

  高功能化的氧杂环丙烷能够通过尿素催化的形式[3 + 3]环加成反应有效合成，反应物为亚硝胺和硝基环丙烷羧酸酯。该反应系统在硝基环丙烷羧酸酯和亚硝胺方面具有广泛适用性，能够合成大量的氧杂环丙烷，通常具有较高的产率。这种方法通过从富含手性的硝基环丙烷羧酸酯转移手性，实现了富含手性的氧杂环丙烷产品的合成。
• Expedient Synthesis of Cyclopropane α-Amino Acids by the Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes Using Iodonium Ylides Derived from Methyl Nitroacetate
  作者：Benoît Moreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja056192l

  日期：2005.12.1

  A highly enantioselective (up to 97.5% ee) and diastereoselective (95:5 dr trans/cis) Cu(I)-catalyzed cyclopropanation of alkenes using phenyliodonium ylide generated in situ from iodosobenzene and methyl nitroacetate is reported. The cyclopropanation took place with high enantioselectivity for a wide range of alkenes, and the reaction was performed at room temperature. 1-Nitrocyclopropyl esters are

  据报道，使用由碘代苯和硝基乙酸甲酯原位生成的苯基碘鎓叶立德，对烯烃进行了高度对映选择性（高达 97.5% ee）和非对映选择性（95:5 dr 反式/顺式）Cu（I）催化的烯烃环丙烷化反应。环丙烷化反应对多种烯烃具有高对映选择性，反应在室温下进行。1-硝基环丙基酯是通用的结构单元，可分别通过两步和三步从市售产品中获得相应的环丙烷氨基酯和氨基环丙烷。