2,2,3,3-四氟-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮 | 2525-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2,2,3,3-四氟-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 1,1,2,2-Tetrafluor-1,2-dibenzoyl-ethan；1,1,2,2-Tetrafluoro-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 2525-85-1
• 化学式: C₁₆H₁₀F₄O₂
• 分子量: 310.248
• InChiKey: JMFCEKRSCNGTRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-63.5 °C
• 沸点：
  165-166 °C(Press: 0.58 Torr)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-四氟-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮 在 bromomagnesium ethoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-diphenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Dormidontov, Yu. P.; Shadrina, L. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 241 - 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-diphenylbutane-1,4-diol 在 Oxone 、 potassium 2-iodo-5-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2,2,3,3-四氟-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基取代的甲醇衍生物氧化的新条目：有机碘（V）试剂催化氧化的范围和限制

  摘要：

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

文献信息

• New entry for fluorinated carbocycles: Unprecedented 3,6-disubstituted 1,1,2,2-tetrafluorocyclohexane derivatives
  作者：Shigeyuki Yamada、Shohei Hashishita、Hideaki Konishi、Yuji Nishi、Toshio Kubota、Tomoyuki Asai、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.05.013

  日期：2017.8

  The synthetic protocols for symmetrical/unsymmetrical 3,6-disubstituted 1,1,2,2-tetrafluorocyclohexane molecules were successfully established for the first time. Some of thus obtained tetrafluorinated cyclohexanes underwent recrystallization to afford trans-configured products preferentially. One of the unsymmetrical trans-disubstituted tetrafluorocyclohexanes, trans-1-ethyl-2,2,3,3-tetrafluoro-4

  对称/不对称3,6-二取代的1,1,2,2-四氟环己烷分子的合成方案首次成功建立。由此获得的一些四氟化环己烷进行重结晶以优先提供反式构型的产物。发现一种不对称的反式-二取代四氟环己烷，即反式-1-乙基-2,2,3,3-四氟-4- [4-（反式-4-正丙基环己基-1-基）苯基]环己烷具有低双折射Δn（0.073）和较大的负介电各向异性Δε （–9.4）在二元混合系统中，这在VA模式驱动LC显示器中作为LC分子的特征非常突出。
• Preparation and Thermal Behavior of 3,3,4,4-Tetrafluorocyclobutane-1,2-diols: A New Family of Cyclobutane-1,2-diols
  作者：Satoru Kobayashi、Youko Yamamoto、Hideki Amii、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/cl.2000.1366

  日期：2000.12

  Thermal dimerization of 2,2-difluoro enol silyl ethers led to 3,3,4,4-tetrafluorocyclobutanes. The [2+2] cycloaddition proceeded in a “head-to-head” fashion to afford the cyclobutanes containing the trans and cis stereoisomers. The cyclobutanes were transformed to tetrafluorocyclobutane-1,2-diols by desilylation.

  2,2-二氟烯基硅醚的热二聚反应产生了 3,3,4,4-四氟环丁烷。[2+2]环化反应以 "头对头 "的方式进行，得到含有反式和顺式立体异构体的环丁烷。环丁烷通过脱硅转化为四氟环丁烷-1,2-二醇。
• Zaitseva,E.L.; Yakubovich,A.Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 371 - 373
  作者：Zaitseva,E.L.、Yakubovich,A.Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Cross-Coupling of β,β-Difluoroenol Silyl Ethers with Nucleophiles:  A Dipole-Inversion Method to Difluoroketones
  作者：Kenji Uneyama、Hiroaki Tanaka、Satoru Kobayashi、Manabu Shioyama、Hideki Amii

  DOI：10.1021/ol049055m

  日期：2004.8.1

  Oxidative cross-coupling of alpha-aryl-beta,beta-difluoroenol silyl ethers with heteroaromatics in the presence of Cu(OTf)(2) in wet acetonitrile proceeds smoothly, affording heteroaryldifluoromethyl aryl ketones in 61-88% yields. Alcohols also react as nucleophiles under the same conditions to provide alkoxydifluoromethyl aryl ketones in 73-80% yields.
• DORMIDONTOV, YU. P.;SHADRINA, L. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 2, 269-273
  作者：DORMIDONTOV, YU. P.、SHADRINA, L. P.

  DOI：——

  日期：——