methyl (3aS,8bS)-4,8b-bis(3-methylbut-3-enyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate | 1429519-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aS,8bS)-4,8b-bis(3-methylbut-3-enyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1429519-32-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: JFJGZQAQNTZUIO-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,8bS)-4,8b-bis(3-methylbut-3-enyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate 在 [RuH2(PPh3)4] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到methyl (3aS,8bS)-4,8b-bis(3-methylbut-2-enyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吡咯并吲哚的对映选择性构建：（-）-溴代去氟乙胺B的全合成

  摘要：

  有用的酸：通过手性磷酸的催化作用，可以实现与相邻的季碳和叔碳中心形成吡咯并二氢吲哚的不对称反应。从易于获得的色胺开始，迈克尔产品和胺化产品均以高收率和对映选择性获得。（-）-去溴氟stramine B的全合成进一步证明了这项研究的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201203553
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (3aS,8bS)-4,8b-bis(3-methylbut-3-enyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吡咯并吲哚的对映选择性构建：（-）-溴代去氟乙胺B的全合成

  摘要：

  有用的酸：通过手性磷酸的催化作用，可以实现与相邻的季碳和叔碳中心形成吡咯并二氢吲哚的不对称反应。从易于获得的色胺开始，迈克尔产品和胺化产品均以高收率和对映选择性获得。（-）-去溴氟stramine B的全合成进一步证明了这项研究的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201203553

文献信息

• Enantioselective Construction of Pyrroloindolines Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids: Total Synthesis of (−)-Debromoflustramine B
  作者：Zuhui Zhang、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201203553

  日期：2012.11.19

  by a chiral phosphoric acid. Starting from readily available tryptamine, both Michael products and amination products were obtained in high yields and enantioselectivities. The significance of this study was further demonstrated by the total synthesis of (−)‐debromoflustramine B.

  有用的酸：通过手性磷酸的催化作用，可以实现与相邻的季碳和叔碳中心形成吡咯并二氢吲哚的不对称反应。从易于获得的色胺开始，迈克尔产品和胺化产品均以高收率和对映选择性获得。（-）-去溴氟stramine B的全合成进一步证明了这项研究的重要性。