5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole | 1469443-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole
• 英文别名: 9,18-Diazahexacyclo[15.7.0.02,10.03,8.011,16.019,24]tetracosa-1(17),2(10),3,5,7,11,13,15,19,21,23-undecaene
• CAS: 1469443-22-8
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: CFTIAVUTGHUYLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole 、 5-[3-(bromomethyl)-5-(tert-butyl)benzyl]-10-butyl-5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5,10-bis{3-(tert-butyl)-5-[(10-butylbenzo[a]indolo[2,3-c]carbazol-5(10H)-yl)methyl]benzyl}-5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  从线性桥接的寡聚（芳香族二胺）选择性形成混合价态：急剧的结构变化成折叠柱状堆栈的半填充聚阳离子。

  摘要：

  提出了一种获得具有长距离离域化的有机混合价态的方法，该方法能够从具有n个供电子单元的线性桥接低聚物中选择性生成半填充（n / 2个电荷）的聚阳离子。当π扩展的苯二胺单元通过间位连接时-亚二甲苯基间隔物，由于间隔物的非共轭和柔性性质，所得的低聚物采用中性状态的非折叠结构，而在氧化成相应的低聚物后，该结构显示出急剧的变化，变成了一维柱状堆叠体半填充聚阳离子。尽管它们是纳米级的离散分子，但它们可以模拟处于混合价态的晶体有机导体的电子结构。低聚物设计的关键是采用最佳匹配的间隔基，该间隔基有助于在双色性体系中形成单电荷的π-聚体，而不利的是相应的双电荷的π-二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.201901272
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  用于光电应用的有前途的分子：通过1,2-双（吲哚-2-基）苯的Scholl反应合成5,10-二氢苯并[a]吲哚[2,3-c]咔唑

  摘要：

  在这项贡献中，建立了使用氧化环化的新合成方法以获得5,10-二氢苯并[ a ]吲哚并[2,3- c ]咔唑。探索了几种功能化策略。稳态电子光谱学揭示了光电应用的有趣特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800791

文献信息

• Carbocatalytic Oxidative Dehydrogenative Couplings of (Hetero)Aryls by Oxidized Multi‐Walled Carbon Nanotubes in Liquid Phase
  作者：Tom Wirtanen、Santeri Aikonen、Mikko Muuronen、Michele Melchionna、Marianna Kemell、Fatemeh Davodi、Tanja Kallio、Tao Hu、Juho Helaja

  DOI：10.1002/chem.201903054

  日期：2019.9.20

  HNO3 -oxidized carbon nanotubes catalyze oxidative dehydrogenative (ODH) carbon-carbon bond formation between electron-rich (hetero)aryls with O2 as a terminal oxidant. The recyclable carbocatalytic method provides a convenient and an operationally easy synthetic protocol for accessing various benzofused homodimers, biaryls, triphenylenes, and related benzofused heteroaryls that are highly useful frameworks

  HNO3氧化的碳纳米管催化以O2为末端氧化剂的富电子（杂）芳基之间的氧化脱氢（ODH）碳-碳键形成。可循环利用的碳催化方法为获取各种苯并稠合的均二聚体，联芳基，三亚苯基和相关的苯并稠合的杂芳基提供了便捷且易于操作的合成规程，这些方法对于材料化学应用而言是非常有用的框架。如模型化合物和滴定实验所示，羰基/醌是碳催化剂的催化活性位点。结合实验和DFT方法对反应机理的进一步研究支持了酸催化和自由基阳离子ODH的竞争性质，并表明这两种机理都适用于当前材料。
• 5,10-Dihydrobenzo[<i>a</i>]indolo[2,3-<i>c</i>]carbazole: A Highly Fluorescent Disk-shaped Electron Donor Exhibiting Dual UV–vis–NIR and Fluorescence Spectral Changes upon Electrolysis
  作者：Takanori Suzuki、Yusuke Tokimizu、Yuto Sakano、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Saori Naoe、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1246/cl.130388

  日期：2013.9.5

  Through gold(I)-catalyzed cascade cyclization as a key step, the title electron donor was prepared, which adopts a planar geometry, as confirmed by an X-ray analysis. Due to 1,4-phenylenediamine moiety incorporated in the framework, it undergoes reversible one-electron oxidation. Upon electrolysis, it exhibited an electrochromic response in the UV–vis–NIR region, which was accompanied by a drastic change in the fluorescence spectrum since only the neutral donor is highly fluorescent.

  通过金（I）催化的级联环化这一关键步骤，制备出了标题电子供体，并通过 X 射线分析证实了其平面几何形状。由于框架中含有 1,4-苯二胺分子，它可以进行可逆的单电子氧化。电解时，它在紫外-可见-近红外区域表现出电致变色反应，同时由于只有中性供体具有高荧光，荧光光谱也发生了急剧变化。
• Wurster’s Blue-type Cation Radicals Framed in a 5,10-Dihydrobenzo[<i>a</i>]indolo[2,3-<i>c</i>]carbazole (BIC) Skeleton: Dual Electrochromism with Drastic Changes in UV/Vis/NIR and Fluorescence
  作者：Takanori Suzuki、Yuto Sakano、Yusuke Tokimizu、Youhei Miura、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Naoki Yoshioka、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/asia.201402394

  日期：2014.7

  one‐electron oxidation to the corresponding Wurster’s Blue (WB)‐type species that exhibits NIR absorptions up to λ=1200 nm. In the case of the N,N′‐dimethyl derivative, cation radical 1 c+. is stable enough to be isolated as a salt and X‐ray analysis indicated paraquinoid‐type bond alternation in the WB core unit, whereas the bond lengths in the peripheral benzene rings are identical to those in the neutral

  通过金（I）催化环化制备了采用平面圆盘形几何形状的供电子二氢苯并吲哚并咔唑（BIC）1 a – c作为关键步骤。由于框架中存在1,4-苯二胺（PD）部分，它们经历了可逆的单电子氧化，变成了相应的Wurster's Blue（WB）型物质，在λ = 1200 nm处显示出NIR吸收。对于N，N'-二甲基衍生物，阳离子自由基为1 c +。X射线分析表明WB核心单元中的对醌型键交替，因此其稳定性足以分离成盐，而X射线分析表明其外围苯环中的键长与中性供体中的键长相同。在电化学互变中，氧化还原对为1 a – c和1 a – c +。表现出在紫外/可见/近红外区域的电致变色反应，这是伴随着在荧光光谱的急剧变化，因为只有中性供体1 - ç是高发射（Φ ˚F：0.7-0.8）。