diethyl (4-(3-methyl-2-butenyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)phosphonate | 930766-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (4-(3-methyl-2-butenyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)phosphonate
• 英文别名: 5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-1,3-bis(methoxymethoxy)-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 930766-88-4
• 化学式: C₂₀H₃₃O₇P
• 分子量: 416.452
• InChiKey: IXVMRKHLXFBFRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-(3-methyl-2-butenyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)phosphonate 在 15-冠醚-5 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 schweinfurthin F
  参考文献：
  名称：

  （R，R，R）-和（S，S，S）-Schweinfurthin F的总合成：对映体系列中生物活性的差异。

  摘要：

  天然产物schweinfurthin F的（R，R，R）-和（S，S，S）-对映异构体的全合成已完成。光谱数据和旋光度与天然产物的光谱数据和旋光度的比较以及各种生物测定数据的比较，可以将天然物质指定为（R，R，R）异构体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.096
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(甲氧基甲基氧)苄醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 diethyl (4-(3-methyl-2-butenyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  （R，R，R）-和（S，S，S）-Schweinfurthin F的总合成：对映体系列中生物活性的差异。

  摘要：

  天然产物schweinfurthin F的（R，R，R）-和（S，S，S）-对映异构体的全合成已完成。光谱数据和旋光度与天然产物的光谱数据和旋光度的比较以及各种生物测定数据的比较，可以将天然物质指定为（R，R，R）异构体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.096

文献信息

• BF₃·Et₂O-Mediated Cascade Cyclizations: Synthesis of Schweinfurthins F and G
  作者：Nolan R. Mente、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo800951q

  日期：2008.10.17

  total synthesis of the natural stilbene (+)-schweinfurthin G (8) has been accomplished through a sequence based on an efficient cationic cascade cyclization. This cascade process is initiated by Lewis acid promoted ring opening of an epoxide and terminated through a novel reaction with a phenolic oxygen "protected" as its MOM ether. Several Lewis acids have been examined for their ability to induce

  天然二苯乙烯 (+)-schweinfurthin G (8) 的全合成已通过基于有效阳离子级联环化的序列完成。该级联过程由路易斯酸促进环氧化物的开环引发，并通过与作为其 MOM 醚“保护”的酚氧发生新反应而终止。已经检查了几种路易斯酸诱导这种新反应的能力，发现 BF3 x Et2O 是最有效的。在这些条件下唯一的主要副产物是预期的仲醇被发现为其 MOM 醚衍生物（例如，30）。虽然这种副产物可以通过水解转化为原始的目标化合物，它还可以用作受保护的醇，以允许在不使仲醇脱水的情况下制备苄基膦酸酯 (43)。所得的膦酸酯用于与代表目标化合物右半部分的醛的 Horner-Wadsworth-EmMOns 缩合反应，这是对先前基于右半膦酸酯和左半醛缩合的研究的补充。
• Total Synthesis of (+)-Schweinfurthins B and E
  作者：Joseph J. Topczewski、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo901161m

  日期：2009.9.18

  The first total synthesis of (+)-schweinfurthin B, a potent and differentially active cytotoxic agent, has been accomplished. Completion of the synthesis required just 16 steps in the longest linear sequence from commercially available vanillin. Key synthetic transformations included a Shi epoxidation and an efficient cascade cyclization initiated by treatment of the resulting epoxide with BF3·OEt2

  已经完成了（+）-schweinfurthin B（一种有效且具有差异活性的细胞毒剂）的第一个全合成。从市售的香兰素完成最长的线性序列仅需完成16个步骤即可完成合成。关键的合成转化包括Shi环氧化和通过用BF 3 ·OEt 2处理所得的环氧化物引发的有效级联环化。此外，使用甲醚作为苄醇的稳定保护基团可以显着提高整个序列的效率。苄基醚可以通过用DDQ氧化从富电子芳族体系中除去，从而以定量收率提供所需的醛中间体，并缩短了合成顺序。然后通过所需的顺式立体化学引入A-环二醇成为可能，这是通过与苯甲醛进行醛醇缩合缩合以在C-3位置引入作为潜在羰基的烯烃而突出的短序列。这种合成首次建立了天然产物的绝对立体化学，并提供了可促进生物学研究的规模的材料。
• Stilbenes as κ-Selective, Non-nitrogenous Opioid Receptor Antagonists
  作者：Alyssa M. Hartung、John A. Beutler、Hernán A. Navarro、David F. Wiemer、Jeffrey D. Neighbors

  DOI：10.1021/np4009046

  日期：2014.2.28

  The natural stilbene pawhuskin A has been shown to function as an opioid receptor antagonist, with preferential binding to the kappa receptor. This finding encouraged assembly of a set of analogues to probe the importance of key structural features. Assays on these compounds determined that one (compound 29) shows potent opioid receptor binding activity and significantly improved selectivity for the kappa receptor. These studies begin to illuminate the structural features of these non-nitrogenous opioid, receptor antagonists that are required for activity.
• First total synthesis of (+)-vedelianin, a potent antiproliferative agent
  作者：Joseph J. Topczewski、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.137

  日期：2011.4

  The total synthesis of (+)-vedelianin has been accomplished in 18 steps from vanillin. Preparation of a key intermediate in nonracemic form through a Shi epoxidation has allowed determination of the absolute stereochemistry of the natural product as the (25,3R,4aR,9aR)-isomer. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.