6-甲基-4-苯基-吡喃-2-酮 | 4467-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-甲基-4-苯基-吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-methyl-4-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-4-phenyl-pyran-2-one；6-methyl-4-phenylpyran-2-one
• CAS: 4467-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD00456292
• 分子量: 186.21
• InChiKey: WPYCHKSDNQTWOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-吡喃-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium 、 三氯硅烷 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-methyl-4-phenyl-2H-pyran-2-selone
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮和香豆素的第一个硒异构体：合成、结构和反应

  摘要：

  2-吡喃酮和香豆素与氢氯硅烷、元素硒和 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 的反应以中等至良好的产率得到 2-硒吡喃酮和硒香豆素。他们的...

  DOI：

  10.1246/cl.170341
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 potassium fluoride 、 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-甲基-4-苯基-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-吡喃酮与邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯[4+2]环加成合成多取代萘

  摘要：

  公开了一种通过与芳炔中间体环加成从4-羟基-2-吡喃酮有效合成多取代萘的方法。通过4-羟基-2-吡喃酮在短时间内合成了各种高功能化的2-吡喃酮。所得的 2-吡喃酮与由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的各种芳基中间体顺利反应，通过 Diels-Alder 反应和随后的脱羧芳构化提供多取代的萘​​。2-吡喃酮的芳炔反应通过与4-叠氮基-2-吡喃酮的三唑形成结合，用于合成具有1,2,3-三唑部分的多种萘。

  DOI：

  10.1039/d3nj03831a

文献信息

• Catalyst- and additive-free Baeyer–Villiger-type oxidation of α-iodocyclopentenones to α-pyrones: using air as the oxidant
  作者：Yuanyuan Zhou、Xianxiao Chen、Xiangxiang Ling、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c9gc02725d

  日期：——

  approach for the synthesis of α-pyrones via Baeyer–Villiger-type oxidation of α-iodocyclopentenones through a catalyst- and additive-free system using air as an environmentally benign oxidant is described. The reaction exhibits excellent functional group compatibility and provides a simple and efficient protocol for the construction of highly functionalized α-pyrones under mild reaction conditions.

  描述了一种有效的合成方法，该方法通过使用空气作为环境良性氧化剂的无催化剂和无添加剂系统，通过α-碘代环戊烯的Baeyer-Villiger型氧化来合成α-吡喃酮。该反应显示出优异的官能团相容性，并为在温和的反应条件下构建高度官能化的α-吡喃酮提供了简单有效的方案。
• An evaluation of palladium-based catalysts for the base-free borylation of alkenyl carboxylates
  作者：Gregory Gaube、Nahiane Pipaon Fernandez、David C. Leitch

  DOI：10.1039/d1nj04008a

  日期：——

  Synthesis of organoboron derivatives is a key application of catalytic cross-coupling, with the Pd-catalyzed Miyaura borylation among the most versatile methods available. We have evaluated several Pd-based systems for borylation of alkenyl acetates and pivalates, with the optimal system heavily dependant on the substrate structure.

  有机硼衍生物的合成是催化交叉偶联的关键应用，Pd 催化的 Miyaura 硼酸化是最通用的方法之一。我们已经评估了几种基于 Pd 的系统，用于乙酸烯基酯和新戊酸酯的硼酸化，最佳系统在很大程度上取决于底物结构。
• N-Heterocyclic Carbene Derived Nickel-Pincer Complexes: Efficient and Applicable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Tosylates and Mesylates
  作者：Jun-ichi Kuroda、Kiyofumi Inamoto、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.200900067

  日期：2009.5

  activities of NHC-derived nickel–pincer complexes for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl/alkenyl tosylates and mesylates are described. In the presence of a catalytic amount of nickelacycle 1a, a wide array of tosylates and mesylates reacted with several aryl- and alkenylboronic acids to afford the coupling products, generally in high yields. Fine tuning of the reaction conditions for each class

  描述了 NHC 衍生的镍钳配合物对芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的催化活性。在催化量的镍环 1a 存在下，多种甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与几种芳基硼酸和烯基硼酸反应得到偶联产物，通常产率很高。只有通过选择合适的反应介质（甲苯磺酸盐为 DME，甲磺酸盐为二恶烷），才能对每类亲电子​​试剂的反应条件进行微调。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings between Alkenyl Acetates and Aryl or Alkenyl Zinc Pivalates
  作者：Jie Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201805486

  日期：2018.8.27

  (5 mol %) in the presence of 2,2′‐bipyridyl (5 mol %) enables electrophilic alkenylations between easily accessible alkenyl acetates or tosylates and various functionalized aryl zinc pivalates at ambient temperature. This cobalt‐catalyzed process was further applicable to alkenyl zinc pivalates to provide substituted 1,3‐dienes.

  在2,2'-联吡啶（5 mol％）的存在下，CoBr 2（5 mol％）使得在环境温度下易于获得的乙酸烯基酯或甲苯磺酸酯和各种官能化的新戊酸芳基锌之间的亲电烯基化成为可能。这种钴催化的方法进一步适用于新戊酸烯基锌，以提供取代的1,3-二烯。
• RhCl(PPh3)3/DPPF: A Useful and Efficient Catalyst for Cross-Coupling Reactions of Activated Alkenyl Tosylates with Arylboronic Acids
  作者：Jie Wu、Liang Zhang、Ke Gao

  DOI：10.1002/ejoc.200600469

  日期：2006.12

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of activated alkenyl tosylates is described. The results not only represent the first examples of the rhodium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of activated alkenyl tosylates with arylboronic acids under mild conditions, but also provide an efficient route for the synthesis of some natural product-like compounds, such as furan-2(5H)-one, coumarin, pyrone, and quinolin-2(1H)-one

  描述了一种有用且有效的铑催化剂体系 - [RhCl(PPh3)3/DPPF] - 用于活化甲苯磺酸烯基酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该结果不仅代表了在温和条件下活化的甲苯磺酸烯基与芳基硼酸在铑催化下 Suzuki-Miyaura 偶联的第一个例子，而且还为合成一些天然产物类化合物（如呋喃-2）提供了有效途径。 (5H)-one、香豆素、吡喃酮和喹啉-2(1H)-one 衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）