6-甲基-4-苯基庚烷-2-酮 | 107771-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-甲基-4-苯基庚烷-2-酮
• 英文名称: 6-methyl-4-phenyl-2-heptanone
• 英文别名: 6-methyl-4-phenyl-heptan-2-one；6-Methyl-4-phenyl-heptan-2-on；6-Methyl-4-phenylheptan-2-one；6-methyl-4-phenylheptan-2-one
• CAS: 107771-22-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: DDURHJSOOFIHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丁基铝 、 苄叉丙酮 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以27%的产率得到6-甲基-4-苯基庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三烷基铝的铜催化共轭加成反应到α，β-不饱和羰基化合物中

  摘要：

  铜催化的三烷基铝试剂与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔型反应是转移烃取代基的有用且简单的方法。研究了该方法的范围以及氯三甲基硅烷作为添加剂的作用。即使使用更高的有机铝试剂，对于烯酮也普遍获得了制备有用的结果，而与α，β-不饱和醛的反应仅限于三甲基铝的使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00975-z

文献信息

• Palladium-catalyzed site-selective arylation of aliphatic ketones enabled by a transient ligand
  作者：Lei Pan、Ke Yang、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c8cc00980e

  日期：——

  Transition metal-catalyzed direct C–H bond functionalization enabled by transient ligands has become an attractive topic. Here we report a palladium-catalyzed site-selective arylation of β-C(sp3)–H bonds in aliphatic ketones with β-alanine as the transient ligand.

  过渡配体使过渡金属催化的直接C–H键功能化成为一个有吸引力的话题。在这里，我们报道了以β-丙氨酸为瞬时配体的脂肪族酮中的β-C（sp 3）-H键的钯催化位点选择性芳基化。
• Synthesis of new derivatives of copper complexes of Josiphos family ligands for applications in asymmetric catalysis
  作者：R. Oost、J. Rong、A. J. Minnaard、S. R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/c4cy00180j

  日期：——

  A series of new copper complexes containing chiral ferrocenyl diphosphine ligands of the Josiphos family have been prepared. These complexes have been studied in the catalytic asymmetric 1,2-addition of Grignard reagents to enones and aromatic ketones. Variation of the electronic and steric properties of the ligand resulted in a positive effect in the regio- and enantioselectivity of Grignard reagents

  已经制备了一系列含有Josiphos家族的手性二茂铁基二膦配体的新的铜配合物。这些配合物已经在格氏试剂到烯酮和芳族酮的催化不对称1,2-加成中进行了研究。配体的电子和空间特性的变化对格氏试剂对α- H-取代的烯酮的区域和对映体选择性产生积极影响，其中叔酸在二芳基膦部分中引入了丁基取代基。铜配合物也成功地用于格氏试剂对烯酸酯的催化不对称共轭加成中。与线性配体rev-Josiphos相比，线性格氏试剂的催化不对称加成没有观察到对映选择性的提高。
• Copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to acyclic enones using monodentate phosphoramidite ligands
  作者：Beatriz Maciá、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Nataša Mršić、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.019

  日期：2008.3

  Herein, we report efficient catalysts based on phosphoramidites for the asymmetric copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to acyclic α,β-unsaturated ketones. A variety of Grignard reagents can be added to aliphatic and aromatic acyclic enones with good yields and moderate to good enantioselectivities.

  在此，我们报道了基于亚磷酰胺的高效催化剂，用于将格氏试剂不对称铜催化的共轭加成到无环α，β-不饱和酮上。可以将各种格氏试剂以良好的产率和中等至良好的对映选择性加入脂族和芳族无环烯酮中。
• Canonica et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1959, vol. 14, p. 122,132
  作者：Canonica et al.

  DOI：——

  日期：——