benzyl (2S,3aS,7aS)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindole-2-carboxylate | 960529-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3aS,7aS)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 960529-90-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: JWTZAJHMKKZUSQ-BZSNNMDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3aS,7aS)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 叔丁氧羰基-L-八氢化吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过HPLC解析有效地获得（R，R，R）-和（S，S，S）-八氢吲哚-2-羧酸的N保护衍生物

  摘要：

  描述了脯氨酸类似物（2 S，3a S，7a S）-八氢吲哚-2-羧酸（Oic）及其对映体（2 R，3a R，7a R）-Oic的制备。外消旋前体的合成产率高，并在手性色谱柱上进行了HPLC拆分。合成和色谱方法的高效率已允许分离出对映体纯形式的数克数量的每种氨基酸，并经过适当保护以用于肽合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.006
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 benzyl (2S,3aS,7aS)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过HPLC解析有效地获得（R，R，R）-和（S，S，S）-八氢吲哚-2-羧酸的N保护衍生物

  摘要：

  描述了脯氨酸类似物（2 S，3a S，7a S）-八氢吲哚-2-羧酸（Oic）及其对映体（2 R，3a R，7a R）-Oic的制备。外消旋前体的合成产率高，并在手性色谱柱上进行了HPLC拆分。合成和色谱方法的高效率已允许分离出对映体纯形式的数克数量的每种氨基酸，并经过适当保护以用于肽合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.006

文献信息

• Synthesis of Amide Enol Carbamates and Carbonates through Cu(OTf)₂-Catalyzed Reactions of Ynamides with <i>t</i>-Butyl Carbamates/Carbonates
  作者：Pan Han、Zhuo-Ya Mao、Ming Li、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03512

  日期：2020.4.3

  A highly regioselective approach to access amide enol carbamates and carbonates 5a–5c′, 7a–7h, and 9 was developed through Cu(OTf)2-catalyzed reactions of ynamides 4 with t-butyl carbamates 2 and 8 and t-butyl carbonates 6. Moreover, this strategy was successfully applied to generate amide enol carbamates 11a–11s and 14a–14f from imides 10 and 13 with ynamides through an N-Boc cleavage–addition ring-opening

  甲高度选择性的方法来访问酰胺烯醇氨基甲酸酯和碳酸酯5A -图5c' ，7A - 7H，和9通过铜（OTF）开发2个的ynamides催化的反应4与吨丁基氨基甲酸酯2和8和吨丁基碳酸盐6。此外，该策略已成功应用于从酰亚胺10和13与乙酰胺通过酰胺生成酰胺烯醇氨基甲酸酯11a - 11s和14a - 14f。N -Boc裂解-加成开环过程。一系列取代基适合该转化，并且以中等至良好的产率获得了所需的酰胺烯醇氨基甲酸酯和碳酸酯。