5-amino-3-methylsulphanyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1282188-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-methylsulphanyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1282188-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD19457212
• 分子量: 260.319
• InChiKey: VNMQAWIHFUIATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-methylsulphanyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-[2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-3-(methylsulphanyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的合成作为潜在的抗乳腺癌药物

  摘要：

  合成了一系列新的1-芳基-4-亚苄基肼基-3-甲基磺酰基-吡唑并[3,4- d ]嘧啶6a – p。研究了新合成的化合物对人乳腺癌细胞MCF7的细胞毒活性。大多数测试化合物显示出与阿霉素相当的有效抗肿瘤活性。1-苯基系列（6a – i）表现出比1-（4-甲氧基苯基）系列（6j – p）更好的抗肿瘤活性。4- [2-（4-氟亚苄基）肼基] -3-（甲基磺酰基）-1-苯基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（6d）是本研究中活性最高的化合物50等于7.5 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.031
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 、 [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到5-amino-3-methylsulphanyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的合成作为潜在的抗乳腺癌药物

  摘要：

  合成了一系列新的1-芳基-4-亚苄基肼基-3-甲基磺酰基-吡唑并[3,4- d ]嘧啶6a – p。研究了新合成的化合物对人乳腺癌细胞MCF7的细胞毒活性。大多数测试化合物显示出与阿霉素相当的有效抗肿瘤活性。1-苯基系列（6a – i）表现出比1-（4-甲氧基苯基）系列（6j – p）更好的抗肿瘤活性。4- [2-（4-氟亚苄基）肼基] -3-（甲基磺酰基）-1-苯基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（6d）是本研究中活性最高的化合物50等于7.5 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.031

文献信息

• CuO-NPs/TFA: a New Catalytic System to Synthesize a Novel Series of Pyrazole Imines with High Antioxidant Properties
  作者：Hanan Mohamed Fathy Elnagdy、Nishi Gandha Gogoi、Jyotirekha G. Handique、Diganta Sarma

  DOI：10.1007/s12668-021-00888-5

  日期：2021.12

  We report here the synthesis of a novel series of pyrazole analogs involving the condensation reaction between 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile derivatives and carbonyl compounds. The reactions proceeded in acidic media, and were catalyzed by copper oxide nanoparticles (CuO- NPs) which were synthesized under green condition. The tea leaves extract served as green reducing agent for the conversion of copper nitrate to CuO-NPs. The developed methodology afforded the desired products up to 90% yields in 6 h. The newly synthesized compounds were tested for antioxidant properties. Out of 15 newly developed pyrazole compounds, 11 showed better antioxidant activity than the standard antioxidant drug Trolox.

  我们在此报告了一系列新型吡唑类似物的合成，这些类似物是通过5-氨基-1H-吡唑-4-碳腈衍生物与羰基化合物的缩合反应得到的。这些反应在酸性介质中进行，并由绿色合成的氧化铜纳米颗粒（CuO-NPs）催化。茶叶提取物作为绿色还原剂，将硝酸铜转化为CuO-NPs。开发的方法学在6小时内提供了高达90%的目标产率。新合成的化合物经过了抗氧化性质的测试。在15种新开发的吡唑化合物中，有11种显示出比标准抗氧化药物Trolox更好的抗氧化活性。