methyl 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 4871-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Methyl-5-methoxy-indol-3-carbonsaeuremethylester；methyl 5-methoxy-2-methyl-indole-3-carboxylate；Methyl 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 4871-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: WXBFWCWUWOVQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] INDOLES FONCTIONNALISÉS ET SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX

  摘要：

  本发明涉及抗肌球蛋白化合物，其制备方法，以及利用本发明的化合物治疗或预防增殖性疾病，优选为癌症的方法。

  公开号：

  WO2015074124A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(4-methoxyanilino)but-2-enoate 在 iron(III) chloride 、 Cu(OAc)2*CuCl₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到methyl 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of indoles via iron catalyzed direct oxidative coupling

  摘要：

  报道了铁催化的芳基C–H和烯基C–H键活化，产生有价值的取代吲哚产物。该反应表现出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/b923971e

文献信息

• Synthesis of Indoles Using Visible Light: Photoredox Catalysis for Palladium-Catalyzed CH Activation
  作者：Jochen Zoller、David C. Fabry、Meria A. Ronge、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201405478

  日期：2014.11.24

  A combined palladium‐ and photoredox‐catalyzed CH olefination enables the synthesis of indoles. By using visible light, the direct CH activation of aromatic enamines can be achieved and a variety of indole derivatives can be obtained in good yields under mild reaction conditions.

  钯和光氧化还原催化的CH烯化反应可以合成吲哚。通过使用可见光，可以在温和的反应条件下实现芳族烯胺的直接CH活化，并可以高收率获得各种吲哚衍生物。
• Exploring the Oxidative Cyclization of Substituted <i>N</i> ‐Aryl Enamines: Pd‐Catalyzed Formation of Indoles from Anilines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100631

  日期：2011.6.20

  The direct Pd‐catalyzed oxidative coupling of two CH‐bonds within N‐aryl‐enamines 1 allows the efficient formation of differently substituted indoles 2. In this cross‐dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N‐aryl‐enamines 1 can be easily prepared in one step from commercially available anilines. In addition, the whole sequence can also be

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via PhI(OAc)2-Mediated Oxidative Coupling of Enamine Esters and Ketones
  作者：Wei Yu、Jun-Yan Wang、Su-Ping Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1217743

  日期：2009.9

  Enamine esters or ketones could undergo homocoupling by the action of (diacetoxyiodo)benzene in the presence of BF 3 -OEt 2 , giving rise to pyrrole products. This reaction could be used to synthesize symmetric polysubstituted pyrroles. Some asymmetric polysubstituted pyrroles could also be prepared using this protocol.

  在BF 3 -OEt 2 存在下，烯胺酯或酮可以通过（二乙酰氧基碘）苯的作用进行均偶联，产生吡咯产物。该反应可用于合成对称的多取代吡咯。一些不对称多取代吡咯也可以使用该协议制备。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of<i>N</i>-Aryl Enamines: From Anilines to Indoles
  作者：Sebastian Würtz、Souvik Rakshit、Julia J. Neumann、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200802482

  日期：2008.9.8
• 5-HT2C antagonists based on fused heterotricyclic templates: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Dieter Hamprecht、Fabrizio Micheli、Giovanna Tedesco、Daniele Donati、Marcella Petrone、Silvia Terreni、Martyn Wood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.034

  日期：2007.1

  Design, synthesis and properties of a new tricyclic series of selective 5-HT2C receptor antagonists are reported. Conformational analysis of a 2-phenyl-dihydropyrrolone scaffold suggested that ring fusion, locking coplanarity between the rings of this moiety, might be tolerated by the 5-HT2C receptor. An interesting effect of this is the change of the nature of the carbon-carbon double bond of the lactam ring from vinylic to aromatic. The changes were found to result in a favourable profile at both, receptor and in vivo level. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.