Methyl 3-(4-methoxyanilino)but-2-enoate | 123958-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 3-(4-methoxyanilino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl 3-(4-methoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 123958-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11058160
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GRBMOJBEAKIXCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(4-methoxyanilino)but-2-enoate 在 iron(III) chloride 、 Cu(OAc)2*CuCl₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到methyl 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of indoles via iron catalyzed direct oxidative coupling

  摘要：

  报道了铁催化的芳基C–H和烯基C–H键活化，产生有价值的取代吲哚产物。该反应表现出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/b923971e
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 3-(4-methoxyanilino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  TBAI或KI促进的烯胺与N-甲苯磺酰肼的氧化偶联：一种非常规方法，用于1,5和1,4,5-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  已经报道了一种合成1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑的新方法。使用烯胺和N-甲苯磺酰肼作为原料的碘-TBHP氧化系统促进了这种方法，避免了传统方法对叠氮化物和过渡金属的依赖。通过这种方法，各种1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑以中等到高产量提供。机理研究表明，氨基交换将参与反应过程。此外，产品1-（2-甲氧基苯基）-4-甲基-1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯是抗甲型流感药物的有用前体，并进行了进一步的应用研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800487

文献信息

• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• Quinolones Modulate Ghrelin Receptor Signaling: Potential for a Novel Small Molecule Scaffold in the Treatment of Cachexia
  作者：Cristina Torres-Fuentes、Elena Pastor-Cavada、Rafael Cano、Dalia Kandil、Rachel Shanahan、Rocio Juan、Hamdy Shaban、Gerard McGlacken、Harriët Schellekens

  DOI：10.3390/ijms19061605

  日期：——

  Cachexia is a metabolic wasting disorder characterized by progressive weight loss, muscle atrophy, fatigue, weakness, and appetite loss. Cachexia is associated with almost all major chronic illnesses including cancer, heart failure, obstructive pulmonary disease, and kidney disease and significantly impedes treatment outcome and therapy tolerance, reducing physical function and increasing mortality

  恶病质是一种代谢性消耗障碍，其特征在于进行性的体重减轻，肌肉萎缩，疲劳，虚弱和食欲不振。恶病质与几乎所有主要的慢性疾病有关，包括癌症，心力衰竭，阻塞性肺疾病和肾脏疾病，并显着阻碍治疗结果和治疗耐受性，降低身体机能并增加死亡率。当前恶病质的治疗是有限的，并且需要新的药理学策略。生长激素促分泌素（GHS-R1a）或促生长素释放肽受体的激动剂，前瞻性地调节食欲和生长激素分泌的中枢调节，因此具有作为恶病质治疗剂的巨大潜力。非肽GHS-R1a激动剂特别令人感兴趣，特别是考虑到基于肽的结构在胃肠道中的高度降解，包括内源性配体生长激素释放肽的生长，其半衰期仅为30分钟。但是，文献中几乎没有化合物作为非肽GHS-R1a激动剂被报道。在本文中，我们研究了喹诺酮类化合物在体外转染的人细胞和小鼠下丘脑细胞中调节GHS-R1a的体外潜力。这些化学合成的化合物显示出作为GHS-R1a激动剂的潜力，表现为细胞内钙内流
• Multicomponent reaction for the synthesis of highly functionalized piperidine scaffolds catalyzed by TMSI
  作者：Lisha Wu、Shiqiang Yan、Wensheng Wang、Yinta Li

  DOI：10.1007/s11164-020-04208-6

  日期：2020.9

  An efficient method for the synthesis of highly functionalized piperidines via one-pot domino reaction of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and aromatic amines was reported. This multicomponent coupling was catalyzed by TMSI in methanol at room temperature, giving desired substituted pyridines in moderate to good yields.

  报道了一种通过β-酮酸酯，芳族醛和芳族胺的一锅多米诺反应合成高官能化哌啶的有效方法。室温下在甲醇中，TMSI催化这种多组分偶联，得到所需的取代吡啶。
• Mild and Efficient Method for Synthesis of Eaminones Using Ytterbium Triflate as Catalyst
  作者：Rener Chen、Ping Li、Jianjun Li、Weike Su

  DOI：10.1080/00397911.2010.493722

  日期：2010.8.5

  A mild and efficient procedure for synthesis of β-enaminones by the condensation of β-dicarbonyl compounds and amines using ytterbium triflate [Yb(OTf)3] as catalyst is described. The catalyst can be easily recovered and reused without loss of activity.

  描述了使用三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 作为催化剂通过 β-二羰基化合物和胺的缩合合成 β-烯胺酮的温和有效的方法。催化剂可以很容易地回收和重复使用而不会损失活性。
• TBAI or KI-Promoted Oxidative Coupling of Enamines and <i>N</i> -Tosylhydrazine: An Unconventional Method toward 1,5- and 1,4,5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Wei Huang、Chuanle Zhu、Minke Li、Yue Yu、Wanqing Wu、Zhengchao Tu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800487

  日期：2018.8.17

  A novel method for the synthesis of 1,5‐ and 1,4,5‐substituted 1,2,3‐triazoles has been reported. This approach is promoted by iodine‐TBHP oxidation system using enamines and N‐tosylhydrazine as materials, which avoid the dependence of traditional methods on azides and transition metals. Through this approach, various 1,5‐ and 1,4,5‐substituted 1,2,3‐triazoles were delivered in moderate to high yields

  已经报道了一种合成1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑的新方法。使用烯胺和N-甲苯磺酰肼作为原料的碘-TBHP氧化系统促进了这种方法，避免了传统方法对叠氮化物和过渡金属的依赖。通过这种方法，各种1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑以中等到高产量提供。机理研究表明，氨基交换将参与反应过程。此外，产品1-（2-甲氧基苯基）-4-甲基-1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯是抗甲型流感药物的有用前体，并进行了进一步的应用研究。