2-氨基-4-甲基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 111222-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Amino-3-ethoxycarbonyl-4-methyl-5-phenylpyrrole
• 英文别名: Ethyl 2-amino-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 111222-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: MGDQJAVLHVEPRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: isobutyl methyl ether (625-44-5))
• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-diazo-4-methyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,1-d][1,2,3,5]tetrazines, a New Class of Azolotetrazines Related to the Antitumor Drug Temozolomide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3628
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-methyl-5-phenylpyrrole 在 盐酸 作用下， 反应 10.17h， 生成 2-氨基-4-甲基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,1-d][1,2,3,5]tetrazines, a New Class of Azolotetrazines Related to the Antitumor Drug Temozolomide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3628

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-3-ethoxycarbonylpyrroles
  作者：Emilio Toja、Adele Depaoli、Giorgio Tuan、Jurgen Kettenring

  DOI：10.1055/s-1987-27913

  日期：——

  Condensation of ethoxycarbonylacetamidine with α-bromoketones affords a versatile route to 2-amino-3-ethoxycarbonylpyrroles. Selective N-methylation is achieved under phase-transfer conditions.

  乙氧羰基乙脒与 δ-溴酮的缩合为 2-氨基-3-乙氧羰基吡咯提供了一种多功能途径。在相转移条件下实现了选择性 N-甲基化。
• Pyrrolo[2,1-d][1,2,3,5]tetrazine-4(3h)-ones, a new class of azolotetrazines with potent antitumor activity
  作者：Patrizia Diana、Paola Barraja、Antonino Lauria、Alessandra Montalbano、Anna Maria Almerico、Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00145-7

  日期：2003.5.29

  Pyrrolo[2,1-d][1,2,3,5]tetrazinones 10a-o, compounds that hold the deaza skeleton of the antitumor drug temozolomide, were prepared by reaction of 2-diazopyrroles 9 and isocyanates. Such a synthetic route represents, among those leading to azolo-tetrazinones reported so far, the only possible one since attempts to cyclize to the title ring system 2-amino-1-carbamoylpyrroles 11 or the mono substituted 2-triazenopyrrole 12 failed. Compounds 10 were screened at the National Cancer Institute (NCI) for their activity against a panel of about 60 human tumor cell lines. Most of them possess remarkable antineoplastic activity having 6150 values in the low micromolar or sub-micromolar range and reaching, in the case of compound 10d, nanomolar concentrations. The most sensitive cell lines were MDA-N and MDA-MB-435 of the breast sub-panel, and SR, K-562, HL60 (TB) and CCRF-CEM of the leukaemia sub-panel. SAR evaluation and COMPARE computations indicate, for compounds 10, a mechanism of action different from that of temozolomide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TOJA E.; DEPAOLI A.; TUAN G.; KETTENRING J., SYNTHESIS,(1987) N 3, 272-274
  作者：TOJA E.、 DEPAOLI A.、 TUAN G.、 KETTENRING J.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolo[2,1-d][1,2,3,5]tetrazines, a New Class of Azolotetrazines Related to the Antitumor Drug Temozolomide
  作者：Patrizia Diana

  DOI：10.1055/s-1999-3628

  日期：1999.12