2-氨基-4-甲基-5-苯基-噻吩-3-甲酰胺 | 4815-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基-5-苯基-噻吩-3-甲酰胺
• 英文名称: 2-Amino-3-carbamoyl-4-methyl-5-phenyl-thiophen
• 英文别名: 2-amino-4-methyl-5-phenyl-thiophen-3-carboxamide；2-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxamide；2-amino-4-methyl-5-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid amide；2-amino-4-methyl-5-phenyl-3-thiophencarboxamide
• CAS: 4815-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: VVEIAPHVYHWZDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  347.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-5-苯基-噻吩-3-甲酰胺 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[(aminocarbonyl)amino]-4-methyl-5-phenyl-3-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)的杂环芳香族羧酰胺， 其中A、R1、R2和X如规范中定义，以及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US20020107252A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyan-3-methyl-4-phenyl-but-2-ensaeure-amid 在 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-氨基-4-甲基-5-苯基-噻吩-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-Aminothiopen-derivatives: A potential new class of GluR6-Antagonists

  摘要：

  In the course of search for new therapeutic agents against epilepsy new inhibitors for the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6 were synthesized.We were able to synthesize new substituted thieno[2,3-d]pyrimidines 3a,b, 4a,b, Sa,b as well as thiophene-3-carboxamides 2a-d and a multitude of substituted 4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylic acids.All compounds described herein were tested for their antagonistic effect towards the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6. The highest activity was observed for ethyl 2-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylate 1c with an IC50 = 0.75 mu M at the GluR6 receptor. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.025

文献信息

• Thieno[2,3-d]pyrimidine als Glutamatantagonisten
  作者：Briel、Rybak、Kronbach、Unverferth

  DOI：10.1691/ph.2008.8600

  日期：——

  Obwohl die Funktion von Kainat-Rezeptoren im Hirn aktuell noch nicht vollständig geklärt ist, werden diese in der Literatur zunehmend als neue Zielobjekte bei der Entwicklung originärer Antiepileptika definiert. Die von uns synthetisierten Thienopyrimidine wurden auf eine antagonistische Wirkung an den Kainat-Rezeptor-Subtypen GluR5 und GluR6 untersucht. Die beste Wirkung erzielte ein 4-Ethoxy-thieno[2,3-d]pyrimidin mit einem IC50 von 68 μM am GluR6-Rezeptor. Thieno[2,3-d]pyrimidines as antagonists of the glutamate receptors Although the function of the kainate receptors in the brain is still not clear, they are increasingly defined as targets in the development of new classes of anti-epileptics. The thienopyrimidines described in this report were tested for their antagonistic effect at the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6. The highest effectiveness was obtained by a 4-ethoxy-thieno[2,3-d]pyrimidin with an IC50 = 68 μM at the GluR6 receptor.

  尽管Kainat受体在大脑中的功能目前尚未完全阐明，但它们在文献中越来越多地被定义为开发新型抗癫痫药物的新靶点。我们合成的噻吩并嘧啶类化合物被检测了其对Kainat受体亚型GluR5和GluR6的拮抗作用。效果最佳的是一种4-乙氧基噻吩并[2,3-d]嘧啶，它在GluR6受体上的IC50值为68 μM。
• Thieno[2,3-d]pyrimidines and -[1,3]oxazines as glutamate antagonists and investigations on the inhibitory potency toward human leukocyte elastase
  作者：Detlef Briel、Anastasiya Rybak、Christiane Kronbach、Klaus Unverferth、Camino M. González Tanarro、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/jhet.375

  日期：——

  Thieno[2,3‐d][1, 3]oxazin‐4‐one 2 (R = C2H5) was identified as new a potent inhibitor (IC50 = 17 μM) of this receptor subtype. The inhibitory potency of 2 (R = C2H5) against human leukocyte elastase was also examined. The compound was characterized as a noncovalent inhibitor with an IC50 value of 8.8 μM. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  一系列稠合的噻吩衍生物，即，噻吩并[2,3-代表d ]嘧啶，噻吩并[2,3- d ] [ 1，3 ]恶嗪和噻吩并[2,3- d ] [ 1，3 ]合成了具有共同的5-甲基-6-苯基取代模式的噻嗪。目标化合物，例如，7或8，被设计为2-氨基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-羧酸乙酯，在GluR6红藻氨酸受体的拮抗剂的环状类似物。噻吩并[2,3- d ] [ 1，3 ]恶嗪-4-酮2（R = C 2 H ^5）被确定为新的强效抑制剂（IC 50 = 17μ中号这个受体亚型的）。还检查了对人白细胞弹性蛋白酶的抑制力2（R = C 2 H 5）。将该化合物表征为具有IC非共价抑制剂50 8.8μ值中号。J.杂环化​​学。（2010）。
• Efficient Synthesis of14C-Labeled 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and Related [4.3.0]-Bicyclic Pyrimidino Systems
  作者：Jonathan Z. Ho、Kyle R. Van Arsdale、Matthew P. Braun

  DOI：10.1002/hlca.200890102

  日期：2008.5

  the readily available labeled starting material, sodium [14C]formate, has been developed with a good overall yield. This new method was proven to be general in the preparation of other related [4.3.0]heterocycles containing N, O, and S atoms. A concise synthesis of a model compound, 8-aza-7-deaza-5′-[14C]noraristeromycin, was achieved utilizing this methodology as a key step.

  为了支持旨在发现嘌呤相关抗癌药物候选物的研究计划，已开发了一种以易于获得的标记起始原料[ 14 C]甲酸钠为原料进行吡唑并嘧啶14 C标记的方法，该方法具有较高的总收率。事实证明，这种新方法在制备其他包含N，O和S原子的相关[4.3.0]杂环中是通用的。利用此方法作为关键步骤，可以完成模型化合物8-aza-7-deaza-5'-[ 14 C] noraristeromycin的简明合成。
• [EN] HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE ENZYME IKK-2<br/>[FR] DERIVES DE CARBOXAMIDES HETEROAROMATIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME IKK-2
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001058890A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein A, R1, R2 and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及式（I）的杂环芳香族羧酰胺，其中A，R1，R2和X如规范中定义的过程和中间体，制备它们所用的制剂，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• Substituted Thiophene compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07358376B2

  公开（公告）日：2008-04-15

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein A, R1, R2 and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及公式（I）的杂环芳香族羧酰胺，其中A，R1，R2和X如规范中所定义，以及用于其制备的过程和中间体，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。