2-amino-3-cyano-4-methyl-5-phenylpyrrole | 61404-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-methyl-5-phenylpyrrole
• 英文别名: 2-amino-4-methyl-5-phenyl-pyrrole-3-carbonitrile；2-Amino-3-cyano-4-methyl-5-phenylpyrrol；2-Amino-4-methyl-5-phenyl-3-cyanpyrrol；2-amino-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 61404-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: BKPMMOWMLAPMOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-methyl-5-phenylpyrrole 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到2-diazo-3-cyano-4-methyl-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-重氮吡咯的吡咯并[2,1-c] [1,2,4]三嗪：合成和抗增殖活性。

  摘要：

  吡咯并[2,1-c] [1,2,4]三嗪4a-g直接从2-重氮吡咯1a和b与β-二酮，β-腈和β-二腈的钠盐反应而获得。仅当2-重氮吡咯与氰基乙酸乙酯偶联时，才可能与吡咯并三嗪一起分离出中间3，后者又环化成标题环系统。美国国家癌症研究所评估了吡咯并三嗪4a-e对60种人类癌细胞系的细胞毒性活性，其中一些表现出对多种癌细胞系生长的抑制作用，通常在10（-5）M水平在某些情况下，浓度为微摩尔。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01339-9

文献信息

• Pyrrole derivatives and medicinal composition
  申请人：——

  公开号：US05998459A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  The invention relates to a pharmaceutical composition comprising a pyrrole derivative of the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate of either of them, as an active ingredient. ##STR1## (wherein R.sup.1 represents hydrogen or alkoxycar91 bonylamino, R.sup.2 represents alkyl, aryl which may be substituted, aromatic heterocyclyl which may be substituted, unsubstituted amino, monoalkylamino, dialkylamino, or cyclic amino which may be substituted; R.sup.3 represents cyano or carbamoyl; R.sup.4 represents hydrogen or alkyl; E represents alkylene; q is equal to 0 or 1, A represents methyl, aryl which may be substituted, or aromatic heterocyclyl which may be substituted). The pharmaceutical composition of the invention is effective for the treatment of pollakiuria or urinary incontinence.

  该发明涉及一种药物组合物，其包括以下式[1]的吡咯衍生物或其药学上可接受的盐，或者它们中的任何一个的溶剂化合物，作为活性成分。##STR1##（其中R.sup.1代表氢或烷氧羰基氨基，R.sup.2代表烷基，芳基（可能被取代），芳香杂环基（可能被取代），未取代的氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，或者可能被取代的环氨基；R.sup.3代表氰基或者氨基甲酰基；R.sup.4代表氢或者烷基；E代表烷基；q等于0或1，A代表甲基，芳基（可能被取代），或者芳香杂环基（可能被取代）。该发明的药物组合物对于治疗尿频或尿失禁有效。
• Annelated pyrrolo-pyrimidines from amino-cyanopyrroles and BMMAs as leads for new DNA-interactive ring systems
  作者：Antonino Lauria、Marcella Bruno、Patrizia Diana、Paola Barraja、Alessandra Montalbano、Girolamo Cirrincione、Gaetano Dattolo、Anna Maria Almerico

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.027

  日期：2005.3.1

  The efficient one-pot synthesis of several new tricyclic systems of type 1 and 2, obtained from the reaction of substituted 2-amino-3-cyanopyrroles and 3-amino-4-cyanopyrroles with BMMAs, is reported. The duration and yields of the reaction strongly depend on the reactivity of the starting pyrrole and on the size of the ring to be formed. Mechanist features of the reaction were investigated and proposed

  据报道，从取代的2-氨基-3-氰基吡咯和3-氨基-4-氰基吡咯与BMMAs反应中获得了几种新型的1、2型三环系统的高效一锅合成。反应的持续时间和产率在很大程度上取决于起始吡咯的反应性和要形成的环的大小。通过研究3-氨基吡咯-2，4-二氰基取代的反应性，研究并提出了反应机理。报道的方法代表了将BMMA试剂与吡咯衍生物结合使用的第一个例子，并且可以轻松，通用地进入大量迄今未知的吡咯并嘧啶类化合物，并进一步与不同大小的氮杂环进行了退火。这些新的缩聚杂环具有与DNA相互作用的必要条件。
• Synthesis of Alkylaminoalkylamides of Substituted 2-Aminopyrroles as Potential Local Anesthetic and Antiarrhythmic Agents II: β-Amines
  作者：J.Walter Sowell、Alan J. Block、Mary Elizabeth Derrick、John J. Freeman、Joseph W. Kosh、Philip F. Mubarak、Paul A. Tenthorey

  DOI：10.1002/jps.2600700519

  日期：1981.5

  The synthesis, local anesthetic and antiarrhythmic properties, and CNS toxicity of 14 2-(3-alkylaminoalkylamido)-pyrroles are described. Most of the compounds exhibited local anesthetic activity by the guinea pig wheal test, with seven showing comparable or greater activity than lidocaine. Most compounds also exhibited antiarrhythmic activity; three compounds had more potent activity than lidocaine

  描述了14个2-（3-烷基氨基烷基酰胺基）-吡咯的合成，局部麻醉和抗心律不齐特性以及CNS毒性。大多数化合物通过豚鼠皮脂试验显示出局部麻醉活性，其中七种显示的活性与利多卡因相当或更高。大多数化合物还表现出抗心律不齐的活性。三种化合物比利多卡因具有更强的活性。所有表现出抗心律不齐活性的化合物也对中枢神经系统有毒。然而，具有比利多卡因更大活性的三种化合物中的两种具有更理想的治疗指标。
• Lead optimization through VLAK protocol: New annelated pyrrolo-pyrimidine derivatives as antitumor agents
  作者：Antonino Lauria、Chiara Patella、Ilenia Abbate、Annamaria Martorana、Anna Maria Almerico

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.046

  日期：2012.9

  applied to predict improvement of the biological activity of pyrrolo-pyrimidine derivatives as anticancer agents, by using the NCI ACAM Database as depository of antitumor drugs with a known mechanism of action. Among the selected compounds two of these showed a good increase in the antitumor activity. These new pyrrolo-pyrimidine compounds were demonstrated effective against the full panels of NCI

  通过使用NCI ACAM数据库作为具有已知作用机理的抗肿瘤药物存放库，化学计量学协议VLAK被用于预测吡咯并嘧啶衍生物作为抗癌剂的生物学活性的提高。在所选化合物中，其中两种显示出良好的抗肿瘤活性。这些新的吡咯并嘧啶化合物被证明对NCI DTP肿瘤人类细胞系有效。衍生物8- [3-（哌啶子基）丙基] -4,10-二甲基-9-苯基-6-（甲基硫烷基）-3,4-二氢嘧啶基[1,2-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶-2（8 H）-对白血病亚群有效，尤其是RPMI细胞系最敏感（pGI 50 = 6.68）。此外，衍生物7-（3-氯丙基）-9-甲基-5-（甲基硫烷基）-8-苯基-3H-咪唑并[1,2-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶-2（7H）-一个显示出对白血病亚板的良好抗肿瘤活性，而其细胞毒活性低，尤其是对HCT11人肿瘤细胞系。 VLAK协议揭示了一种从低活性化合物开始设计具有良好抗肿瘤活性的新分子的好
• PYRROLE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0842923A1

  公开（公告）日：1998-05-20

  The invention relates to a pharmaceutical composition comprising a pyrrole derivative of the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate of either of them, as an active ingredient. (wherein R1 represents hydrogen or alkoxycarbonylamino, R2 represents alkyl, aryl which may be substituted, aromatic heterocyclyl which may be substituted, unsubstituted amino, monoalkylamino, dialkylamino, or cyclic amino which may be substituted; R3 represents cyano or carbamoyl; R4 represents hydrogen or alkyl; E represents alkylene; q is equal to 0 or 1, A represents methyl, aryl which may be substituted, or aromatic heterocyclyl which may be substituted) The pharmaceutical composition of the invention is effective for the treatment of pollakiuria or urinary incontinence.

  本发明涉及一种药物组合物，其活性成分包括下式[1]的吡咯衍生物或其药学上可接受的盐，或二者之一的溶液。 (其中 R1 代表氢或烷氧羰基氨基，R2 代表烷基、可被取代的芳基、可被取代的芳香杂环基、未取代的氨基、单烷基氨基、二烷基氨基或可被取代的环氨基；R3 代表氰基或氨基甲酰基；R4 代表氢或烷基；E 代表亚烷基；q 等于 0 或 1，A 代表甲基、可被取代的芳基或可被取代的芳香杂环基)。 本发明的药物组合物对治疗花粉尿症或尿失禁有效。