4-Methylen-5-hexensaeure | 59550-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Methylen-5-hexensaeure
• 英文别名: 4-Methylidene-5-hexenoic acid；4-methylidenehex-5-enoic acid
• CAS: 59550-45-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD19228286
• 分子量: 126.155
• InChiKey: NNYWDUOCLFZBAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylen-5-hexensaeure 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Methylene-hex-5-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2 型分子内亚氨基 Diels-Alder 反应。双环[n.3.1]桥头烯烃/桥头内酰胺的合成和结构表征

  摘要：

  2 型亚氨基 Diels-Alder 环加成反应用于合成同系列的桥头烯烃-桥头内酰胺。获得了该系列的三个成员的 X 射线晶体结构，包括高度应变的 2-carbomethoxy-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]non-4-ene。对结构数据的分析允许评估桥头双键和桥头酰胺键对类似扭转变形的响应

  DOI：

  10.1021/ja00059a022
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-Methylen-5-hexensaeure
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和非对映选择性铁催化的 [4+4]-环加成反应 1,3-二烯

  摘要：

  描述了一系列用于单取代 1,3-二烯的 [4+4]-环二聚和分子间交叉-[4+4]-环加成的单组分铁预催化剂。环辛二烯产物以高区域选择性获得，并且使用 4-取代二烯底物实现了对顺式或反式非对映异构体的催化剂控制。使用单组分预催化剂或原位活化的二卤化铁络合物进行的反应证明与常见的有机官能团兼容，并以多克规模（高达 >100 g）进行应用。催化相关，S = 1 带有 2-(亚氨基)吡啶配体的铁配合物，(RPI)FeL2 (RPI = [2-(2,6-R2-C6H3-N=CMe)-C5H4N]，其中 R = iPr 或 Me， L2 = 双烯烃），通过单晶 X 射线衍射、穆斯鲍尔光谱、磁测量、和 DFT 计算。结构和光谱参数与由高自旋铁 (I) 中心 (SFe = 3/2) 与配体自由基阴离子 (SPI = -1/2) 进行反铁磁耦合组成的电子结构描述一致。使用这些单组分预催化剂进行的机理研究，包括动力学分析、12C/13C

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02443

文献信息

• A Strategy for the Synthesis of Well-Defined Iron Catalysts and Application to Regioselective Diene Hydrosilylation
  作者：Jessica Y. Wu、Benjamin N. Stanzl、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja106853y

  日期：2010.9.29

  the development of a well-defined Fe catalyst and its application to the regio- and stereoselective 1,4-hydrosilylation of 1,3-dienes. To the best of our knowledge, this is the first example of accessing a characterized low-valent Fe catalyst by controlled reductive elimination from a readily accessible Fe precatalyst.

  我们报告了明确定义的 Fe 催化剂的开发及其在 1,3-二烯的区域选择性和立体选择性 1,4-氢化硅烷化中的应用。据我们所知，这是第一个通过从易于获得的 Fe 预催化剂中受控还原消除来获得表征低价 Fe 催化剂的例子。
• Intramolecular Friedel-Crafts acylations of 1- and 2-alkanoic acid diene tricarbonyliron complexes
  作者：Michel Franck-Neumann、Laurence Miesch-Gross、Olivier Nass

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02044-8

  日期：1996.11

  Upon treatment with AlCl3, the acid chlorides of tricarbonyl [isoprene-4-butanoic acid] iron and of tricarbonyl [butadiene-2-propanoic acid] iron yield five membered cyclic ketones containing a portion of the metal bound diene. The intramolecular acylation is the main reaction.

  用AlCl 3处理后，三羰基[异戊二烯-4-丁酸]铁和三羰基[丁二烯-2-丙酸]铁的酰氯产生含有一部分金属键合的二烯的五元环状酮。分子内酰化是主要反应。
• Iron-Catalyzed 1,4-Hydroboration of 1,3-Dienes
  作者：Jessica Y. Wu、Benoît Moreau、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja9048493

  日期：2009.9.16

  A chemo-, regio-, and stereoselective iron-catalyzed 1,4-hydroboration of dienes that affords gamma-disubstituted allylboranes has been developed. 1,4-Hydroboration of 2-substituted dienes forms allylborane products with (E)-trisubstituted double bonds exclusively.
• Intramolecular cycloaddition reactions of dienyne ethers. Synthesis of bridgehead dienes and their thermal rearrangements
  作者：K. J. Shea、L. D. Burke

  DOI：10.1021/jo00237a019

  日期：1988.1
• SHEA, K. J.;BURKE, L. D., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 318-327
  作者：SHEA, K. J.、BURKE, L. D.

  DOI：——

  日期：——