1-acetoxy-5,6-epoxy-2-ochtodene | 82528-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 1-acetoxy-5,6-epoxy-2-ochtodene
• CAS: 82528-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: NKXUXQGNUVQCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-5,6-epoxy-2-ochtodene 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-(2Z)-2,4-ochtodadiene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  由月桂烯合成的新的to丁烷

  摘要：

  my丁烷骨架是由月桂烯通过酸催化的苯磺酰氯加合物和该环氧化物以生物遗传类型的方式立体选择性地形成的。据报道，它可用于合成两种啶烷型单萜，棉铃象甲信息素的醛组分和在红藻中发现的二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87138-5
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 双氧水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 1-acetoxy-5,6-epoxy-2-ochtodene
  参考文献：
  名称：

  由月桂烯合成的新的to丁烷

  摘要：

  my丁烷骨架是由月桂烯通过酸催化的苯磺酰氯加合物和该环氧化物以生物遗传类型的方式立体选择性地形成的。据报道，它可用于合成两种啶烷型单萜，棉铃象甲信息素的醛组分和在红藻中发现的二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87138-5

文献信息

• Synthetic Studies on the Ochtodane Type Terpenes I. Stereoselective Construction of the Ochtodane Skeleton from Myrcene
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Kazuhiko Sakuma、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.3466

  日期：1984.12

  cyclization reaction was found to depend remarkably upon the reaction temperature and the 85–94% of E-stereoselectivity was attained at −78 °C. By the method, the ochtodane derivatives with the sulfur- or oxygen-functional groups on the C(6)-position were obtained. Synthetic applications of the ochtodane type compounds (12) and (19) to the aldehyde component (4) of the pheromone of the male boll weevils and

  奥克托丹骨架，1,1-二甲基-3-乙基环己烷 (1) 的碳骨架是通过酸催化（SnCl4 或 CF3CO2H）环化末端官能化的月桂烯衍生物，苯亚磺酰氯加合物 (7) 高度立体选择性地构建的，来自 7 的末端 β-羟基硫化物 (8) 和月桂烯 6,7-环氧化物 (10)。发现在环化反应中伴随形成的 1 中的 3-外双键的立体选择性显着取决于反应温度，并且在 -78°C 下达到 85-94% 的 E-立体选择性。通过该方法，获得了在C(6)-位上具有硫-或氧-官能团的奥克托丹衍生物。