Tasmanon | 96987-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tasmanon
• CAS: 96987-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: DXCAWNBWEMTTMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-thujene 、 Tasmanon 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现和仿生从Baeckea frutescens的间苯三酚-萜烯加合物集合及其生物遗传起源见解。

  摘要：

  从苦菜（Baeckea frutescens）中发现了由24个具有三个骨架的分子组成的间苯三酚-萜烯加合物（PTA）集合。受其生物合成假说的启发，我们通过将稳定的间苯三酚前体还原活化为高反应性邻醌甲基化（o- QM）中间体，然后进行Diels-Alder环加成反应，合成了PTA集合。我们还通过进行动态NMR和HPLC-MS监测实验首次证明了活性o- QM的生成过程。此外，PTA收集物对小菜蛾幼虫具有显着的拒食作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202001111
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 norflavesone 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Tasmanon
  参考文献：
  名称：

  发现和仿生从Baeckea frutescens的间苯三酚-萜烯加合物集合及其生物遗传起源见解。

  摘要：

  从苦菜（Baeckea frutescens）中发现了由24个具有三个骨架的分子组成的间苯三酚-萜烯加合物（PTA）集合。受其生物合成假说的启发，我们通过将稳定的间苯三酚前体还原活化为高反应性邻醌甲基化（o- QM）中间体，然后进行Diels-Alder环加成反应，合成了PTA集合。我们还通过进行动态NMR和HPLC-MS监测实验首次证明了活性o- QM的生成过程。此外，PTA收集物对小菜蛾幼虫具有显着的拒食作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202001111