2-bromo-5-methoxy-indole-3-carbaldehyde | 1200525-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1200525-65-0
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: PMBDXDGPGAIOOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-indole-3-carbaldehyde 、 1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到5-methoxy-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  [FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES

  摘要：

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2010030727A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到2-bromo-5-methoxy-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  [FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES

  摘要：

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2010030727A1

文献信息

• A concise and regioselective synthesis of 6-bromo-5-methoxy-1<i>H</i>-indole-3-carboxylic acid and its derivatives: Strategic development toward core moiety of Herdmanine D
  作者：Pankaj Sharma、Nutan Sharma、Gunjan Kashyap、Sunita Bhagat

  DOI：10.1080/00397911.2020.1718162

  日期：2020.3.3

  Abstract A concise, regioselective and highly efficient strategy for the construction of 6-bromo-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid has been developed through trifluoroacetylated indole driven hydrolysis. The developed protocol has the advantage of selectively directing bromine substituent on one position. The formation of this regioselective product was confirmed by 1HNMR data. The attractive feature

  摘要 通过三氟乙酰化吲哚驱动的水解，开发了一种简洁、区域选择性和高效的 6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸的构建策略。开发的协议具有选择性地将溴取代基引导到一个位置的优势。1HNMR 数据证实了该区域选择性产物的形成。这种新策略的吸引人的特点是 6-bromo-5-甲氧基-1H-indole-3-羧酸是抗炎天然化合物 Herdmanine D 的重要支架。此外，带有羧酸基团的溴吲哚进一步通过超声波照射使用各种芳香族/脂肪族胺在酰胺衍生物中进行功能化。图形概要
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090311217A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的3-取代-1H-吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Ayral-Kaloustian Semiramis

  公开号：US20100061982A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式1中的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括含有该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1H-INDOLE 3 SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 3MTOR KINASE ET P13 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009155042A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention relates to 3-substituted-1 H-indole compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds for the treatment of PI3 and mTOR kinase-mediated diseases, e.g. cancer.