2-[1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-1-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-1-cyclopentanone
• 英文别名: 2-[1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₂
• 分子量: 326.823
• InChiKey: FNNLCCWPLUPOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 环戊酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  NaBH3CN通过双酮肟的分子内还原环化反应合成新的N-羟基杂环。

  摘要：

  描述了使用氰基硼氢化钠通过二酮肟的分子内还原环化反应来构建带有N-羟基取代基的取代哌嗪，哌啶，硫吗啉，十氢喹啉，全氢环戊[b]吡啶和吡咯烷的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05232b

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of cyclic ketones to chalcones catalyzed by pyrrolidine-based imides
  作者：Hong-Yu Xie、Shu-Rong Ban、Ju-Na Liu、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.106

  日期：2012.7

  An efficient procedure for asymmetric Michael addition reaction of cyclic ketones with low activated chalcones catalyzed by pyrrolidine-based phthalimide and 1,8-Naphthalimide catalysts was developed. The corresponding products were obtained in high yields with high diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and high enantioselectivities (up to 96% ee) under mild conditions.

  研究了吡咯烷基邻苯二甲酰亚胺和1,8-萘二甲酰亚胺催化剂催化环状酮与低活化查耳酮不对称迈克尔加成反应的有效方法。在温和条件下，以高收率获得了具有高非对映选择性（高达99：1 dr）和高对映选择性（高达96％ee）的相应产品。
• A chiral benzoylthiourea–pyrrolidine catalyst for the highly enantioselective Michael addition of ketones to chalcones
  作者：Shu-rong Ban、Xi-xia Zhu、Zhi-ping Zhang、Qing-shan Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.005

  日期：2014.6

  A benzoylthiourea–pyrrolidine catalyst was developed for the asymmetric Michael addition of ketones to chalcones. The corresponding products were obtained in high yields with high level of diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and high level of enantioselectivities (up to 94% ee) under mild conditions.

  已开发出苯甲酰硫脲-吡咯烷催化剂，用于将酮不对称地迈克尔加成至查耳酮。在温和条件下，以高收率获得了高产率的非对映异构体选择性（高达99：1 dr）和高对映选择性（对映体高达94％ee）。
• Synthesis of novel N-hydroxy heterocycles via intramolecular reductive cyclization of diketoximes by NaBH3CN
  作者：Muthupandi Nagaraj、Muthusamy Boominathan、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c1ob05232b

  日期：——

  simple and efficient protocol for the construction of substituted piperazines, piperidines, thiomorpholines, decahydroquinolines, perhydrocyclopenta[b]pyridine, and pyrrolidines bearing N-hydroxy substituents through intramolecular reductive cyclization of diketoximes using sodium cyanoborohydride is described.

  描述了使用氰基硼氢化钠通过二酮肟的分子内还原环化反应来构建带有N-羟基取代基的取代哌嗪，哌啶，硫吗啉，十氢喹啉，全氢环戊[b]吡啶和吡咯烷的简单有效的方法。