3',4',5,7-tetramethoxymethoxy-6-(3,3-dimethylallyl)flavanone | 132246-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5,7-tetramethoxymethoxy-6-(3,3-dimethylallyl)flavanone
• 英文别名: 2-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-5,7-bis(methoxymethoxy)-6-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 132246-40-3
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₀
• 分子量: 532.588
• InChiKey: MSFQDNJSJMPHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5,7-tetramethoxymethoxy-6-(3,3-dimethylallyl)flavanone 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甘草宁O
  参考文献：
  名称：

  Pharmacophore identification, virtual screening and biological evaluation of prenylated flavonoids derivatives as PKB/Akt1 inhibitors

  摘要：

  A total of 24 well-defined PKB/Akt1 inhibitors were used to generate pharmacophore models applying Catalyst/HypoGen program. The best ranked model (Hypo_1) was then validated by cost analysis, prediction capability, Cat-Scramble and receiver operating characteristic (ROC) studies. Then, pharmacophore-based virtual screening combined with docking study was performed to search an in-house compound database. Nine preferable hits 75-80, HTS-02143, BTB-14740 and HTS-08006 were prepared and biologically evaluated. Several compounds were identified as good PKB/Akt1 inhibitors, suggesting that Hypo_l would be reliable and useful in virtual screening. Flow cytometric and western blotting analysis on compounds 79 and 80 further demonstrated that the inhibition of phosphorylation of PKB/Akt1 and its substrates (such as GSK beta) was responsible for their cytotoxic activities. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.006
• 作为产物：
  描述：

  1-[6-羟基-2,4-二(甲氧基甲氧基)-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯基]乙酮 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3',4',5,7-tetramethoxymethoxy-6-(3,3-dimethylallyl)flavanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 6-C-Prenylflavanones

  摘要：

  本文首次以苯乙酮衍生物 6 为关键中间体，全合成了两种天然 6-C-异戊烯基黄烷酮，即 (±)-6-C-prenyleriodoctyol (1) 和 6-C-异戊烯基柚皮素 (2)。这种新的高效合成方法主要基于克莱森重排和环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1348

文献信息

• Fukai, Toshio; Nomura, Taro, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 10, p. 1861 - 1872
  作者：Fukai, Toshio、Nomura, Taro

  DOI：——

  日期：——
• FUKAI, TOSHIO;NOMURA, TARO, HETEROCYCLES, 31,(1990) N0, C. 1861-1872
  作者：FUKAI, TOSHIO、NOMURA, TARO

  DOI：——

  日期：——