N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)octanamide | 21469-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)octanamide
• 英文别名: N-(2-indol-3-yl-ethyl)-octanamide；N-(2-Indol-3-yl-aethyl)-octanamid；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]octanamide
• CAS: 21469-22-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O
• 分子量: 286.417
• InChiKey: VVGFXNYHWJFNJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)octanamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(2,6-difluorophenyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Trialkoxybenzoyloxyalkyl derivatives related to norharman

  摘要：

  公开号：

  US02852520A1
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 辛酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Identification and isolation of insecticidal oxazoles from Pseudomonas spp.

  摘要：

  从两种不同的假单胞菌菌株中鉴定出了两种新的和五种已知的噁唑，此外还有已知的吡喃类化合物伪吡喃A和B。标记实验证实了它们的结构，并初步证明了这些天然噁唑的新生物合成途径。为了确认它们的结构，它们被合成，这也允许对它们的生物活性进行测试。此外，还对合成中间体的生物活性进行了调查，揭示了几种化合物尽管结构简单，但具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.85

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluations of Granulatamide B and its Structural Analogues
  作者：Dario Matulja、Petra Grbčić、Gabrijela Matijević、Sanja Babić、Krunoslav Bojanić、Sylvain Laclef、Valerije Vrček、Rozelindra Čož-Rakovac、Sandra Kraljević Pavelić、Dean Marković

  DOI：10.2174/0109298673272687231226111132

  日期：2024.8

  Background: While granulatamides A and B have been previously isolated, their biological activities have been only partially examined. The aim of this study was to synthesize granulatamide B (4b), a tryptamine-derivative naturally occurring in Eunicella coral species, using the well-known procedure of Sun and Fürstner and its 12 structural analogues by modifying the side chain, which differs in length, degree

  背景：虽然颗粒酰胺 A 和 B 之前已被分离出来，但它们的生物活性仅得到部分研究。本研究的目的是使用 Sun 和 Fürstner 的众所周知的程序，通过修饰长度不同的侧链来合成颗粒酰胺 B (4b)，这是一种天然存在于 Eunicella 珊瑚物种中的色胺衍生物。 、饱和度以及双键的数量和共轭。方法：除了使用斑马鱼模型进行体内毒性评估外，还对所制备的化合物库进行了生物活性的综合评估，包括抗氧化、抗增殖和抗菌特性。化合物 4i 由视黄酸部分组成，对 ABTS 自由基表现出最强的清除活性（IC50 = 36 ± 2 μM）。此外，4b 和一些类似物（4a、4c 和 4i）主要含有不饱和链和共轭双键，表现出中等但非选择性的活性，某些 IC50 值在 20-40 μM 范围内。结果：相比之下，类似物4l（α-亚麻酸的衍生物）对正常细胞系的毒性最小。此外，4b 对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌也具有高度活性，MIC
• Syntheses of 1-Hydroxytryptamines and Serotonins Having Fattyacyl or (E)-3-Phenylpropenoyl Derivatives as an Nb-Substituent, and a Novel Homologation on the 3-Substituent of the 1-Hydroxytryptamines upon Treatment with Diazomethane
  作者：Masanori Somei、Harunobu Morikawa、Koji Yamada、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-98-8156

  日期：——

  1-Hydroxytryptamines (6a-f) having (E)-3-phenyl-, (E)-3-(4-hydroxypheny)-, (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoyl, octanoyl, hexadecanoyl, and docosanoyl group as a Nb-substituent are prepared for the first time. Preparations of serotonins (2a- c, e) from the corresponding 1-hydroxytryptamines (6a- c, e) are also reported. A novel homologation on the 3-substituent of 1-hydroxytryptamines is discovered upon treatment with diazomethane in chloroform or dichloromethane.