tert-butyl 3-(1H-indol-2-yl)prop-2-enoate | 860003-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(1H-indol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 860003-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: HYPNUTLFYUARBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1H-indol-2-yl)prop-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (E)-3-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过三唑和吲哚的顺序反应获得四氢咔唑和吡咯并[3,4-b]咔唑

  摘要：

  四氢咔唑和吡咯并[3,4- b ]咔唑可以通过酯连接的1-磺酰基-1,2,3-三唑和吲哚的顺序反应方便地合成。反应条件温和，程序相当简单。此外，关键中间体α,β-不饱和亚胺在[4 + 2]环加成反应中充当[2C]合成子，亚氨基可作为亲核试剂构建第四环。

  DOI：

  10.1039/d2ob00164k
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 3-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acrylate 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到tert-butyl 3-(1H-indol-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铑/氧催化体系，可通过C进行吲哚和烯烃的氧化性Heck反应。H功能化

  摘要：

  已经开发了以分子氧作为唯一氧化剂的铑（III）催化的吲哚与烯烃的直接选择性C-2烯基化反应。铑/氧气催化系统适用于各种吲哚和烯烃，这为各种C-2烯基化的吲哚和吡咯提供了新颖的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301107

文献信息

• Regiocontrol in the oxidative Heck reaction of indole by ligand-enabled switch of the regioselectivity-determining step
  作者：Yu-Jie Wang、Chen-Hui Yuan、De-Zhao Chu、Lei Jiao

  DOI：10.1039/d0sc02246b

  日期：——

  Ligand-enabled switch of the regioselectivity-determining step allowed for efficient regiocontrol in the aerobic oxidative Heck reaction of indole.

  通过配体促进的选择性决定步骤的转换，实现了对吲哚的空气氧化Heck反应的高效区域控制。
• Construction of Chiral Tricyclic Indoles through a Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation Protocol
  作者：Chun-Yan Wu、Yue-Na Yu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03585

  日期：2017.1.20

  complex catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to indole-derived α,β-unsaturated esters to access highly enantioenriched 3-(1H-indol-2-yl)-3-arylpropanoates has been developed. By taking advantage of the nucleophilic character of indole at C3 and N1 positions, construction of a series of valuable chiral tricyclic indole frameworks such as 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles and cyclopenta[b]indoles

  已开发出铑/二烯络合物催化的芳基硼酸与吲哚衍生的α，β-不饱和酯的不对称1，4-加成反应，以得到高度对映体富集的3-（1 H-吲哚-2-基）-3-芳基丙酸酯。通过利用吲哚在C3和N1位的亲核特性，构建一系列有价值的手性三环吲哚骨架，例如2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和环戊[ b ]吲哚可以有效地实现。